この項目では、アミノ酸のリシン（lysine）について説明しています。蛋白質のリシン（ricin）については「リシン (毒物)」を、砂壁状の吹付材については「化粧しっくい」をご覧ください。
リシン
IUPAC名
Lysine
別称2,6-diaminohexanoic acid
識別情報
CAS登録番号70-54-2
リシン（英: lysine）はα-アミノ酸のひとつで側鎖に 4-アミノブチル基を持つ。リジンと表記あるいは音読する場合もある。タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。略号は Lys あるいは K である。側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。リシンは、クエン酸回路に取り込まれてエネルギーを生み出すケト原性アミノ酸である。 必須アミノ酸であるが、植物性蛋白質における含量が低く、動物性蛋白質摂取量の少ない地域での栄養学上の大きな問題となっている。3大穀物である米、小麦、トウモロコシなど穀類のリシン含有量が少ないので、リシンを豊富に含む副食（肉、魚、乳製品、豆、そば粉など）を必要とする[1]。サプリメントとしてヘルペスの予防にも利用される。 WHOによるリシンの成人向け一日当たり推奨摂取量は2.1グラムである[2]。 穀物中には豊富には含まれないが、豆類には豊富である。肉、魚、乳製品にも多く含まれる。多量のリシンを含む植物には以下のようなものがある。 リシンは蛋白質分子に対してメチル化やアセチル化による翻訳後修飾を行う。コラーゲンはリシンの誘導体であるヒドロキシリシンを含む。細胞から分泌が行われる際に、小胞体またはゴルジ体におけるリシン残基のO-グリコシル化が特定の蛋白質に印を付けるのに使われる。 リシンには複数の代謝経路が存在するが、哺乳類では主に肝臓ミトコンドリア内で行われるサッカロピンを中間体とした経路で代謝される[3][4]。この経路は植物、動物、細菌で報告されており、リシン-ケトグルタル酸レダクターゼ/サッカロピンデヒドロゲナーゼ（LKR/SDH）およびα-アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（AASADH）によって触媒される3つの酵素反応によって、リシンがα-アミノアジピン酸に変換される[5]。α-アミノアジピン酸はその後も代謝されていき、最終的にアセチルCoAやアセト酢酸になる。サッカロピンを経由するリシンの分解経路 植物においては前述のサッカロピンを経由する代謝経路の他、カダベリンを経由する経路、ピペコリン酸を経由する経路の3つの代謝経路が報告されている[5]。一部のマメ科の植物はリシン脱炭酸酵素の働きによってリシンからカダベリンを生成し、これをキノリジジンアルカロイドを生合成するための前駆体として用いる[6]。ピペコリン酸を経由する経路では、リシンはAGD2-like defense response protein 1（ALD1）によってα-アミノ基転移を受け、Δ1-piperideine-2-carboxylateを経てピペコリン酸になる[7]。この経路は植物内で微生物病原体の攻撃を受けると活性化され、植物の免疫において中心的な役割を果たす[7]。 また、一部の細菌においては、リシンはカダベリンを経由する経路で代謝されることが報告されている[8][9]。 リシンの生合成はアスパラギン酸→β-アスパルチルリン酸
栄養学
バッファロー・ゴーアド（Buffalo Gourd, ウリ科の植物）の種 - 10,130?33,000 ppm
クレソン（オランダガラシ） - 1,340?26,800 ppm
ダイズの種 - 24,290?26,560 ppm
イナゴマメの種 - 26,320 ppm
インゲンマメの芽 - 2,390?25,700 ppm
モリンガの芽 - 5,370?25,165 ppm
レンズマメの芽 - 27,120?23,735 ppm
シカクマメの種 - 21,360?23,304 ppm
アカザの種 - 3,540?22,550 ppm
レンズマメの種 - 19,570?22,035 ppm
ルピナスの種 - 19,330?21,585 ppm
キャラウェイの種 - 16,200?20,700 ppm
ホウレンソウ - 1,740?20,664 ppm
生化学
代謝
生合成
脚注[脚注の使い方]^ 「リシン【lysine】」『漢方薬・生薬・栄養成分がわかる事典』講談社
^ FAO/WHO/UNU (2007年). “ ⇒PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION” (PDF). WHO Press. 2009年12月3日閲覧。, page 150
^ “Metabolite of the Weekリジン
^ Joao Leandro, Sander M Houten (2019-02-04). “Saccharopine, a lysine degradation intermediate, is a mitochondrial toxin”. J Cell Biol. 218 (2). doi:10.1083/jcb.201901033..
^ a b Paulo Arruda, Pedro Barreto (2020-03-21). “Lysine Catabolism Through the Saccharopine Pathway: Enzymes and Intermediates Involved in Plant Responses to Abiotic and Biotic Stress”. Front Plant Sci. 11 (587). doi:10.3389/fpls.2020.00587..
^ Amy L. Jancewicz, Nicole M. Gibbs, Patrick H. Masson (2016-06-21). “Cadaverine’s Functional Role in Plant Development and Environmental Response”. Front Plant Sci. 7 (870). doi:10.3389/fpls.2016.00870..
^ a b Michael Hartmann, Jurgen Zeier (2018-07-23). “l-lysine metabolism to N-hydroxypipecolic acid: an integral immune-activating pathway in plants”. the plant journal 96 (1). doi:10.1111/tpj.14037.
^ J C Fothergill, J R Guest (1977-03). “Catabolism of L-lysine by Pseudomonas aeruginosa”. J Gen Microbiol. 99 (1). doi:10.1099/00221287-99-1-139..
^ Sebastian Knorr, Malte Sinn, Dmitry Galetskiy, Rhys M. Williams, Changhao Wang, Nicolai Muller, Olga Mayans, David Schleheck, Jorg S. Hartig (2018-11-29). “Widespread bacterial lysine degradation proceeding via glutarate and L-2-hydroxyglutarate”. JNature Communications 9 (1). doi:10.1038/s41467-018-07563-6..
関連項目
アルギニン
オルニチン
外部リンク
リシン（リジン） - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
表
話
編
歴
タンパク質を構成するアミノ酸
主なトピック
タンパク質
ペプチド
コドン
特性
脂肪族
分枝鎖アミノ酸 (バリン
イソロイシン
ロイシン)
メチオニン
アラニン
プロリン
グリシン
芳香族
フェニルアラニン
チロシン
トリプトファン
ヒスチジン
極性なし
アスパラギン
グルタミン
セリン
トレオニン
正電荷 (pKa)
リシン (?10.8)
アルギニン (?12.5)
ヒスチジン (?6.1)
負電荷 (pKa)
アスパラギン酸 (?3.9)
グルタミン酸 (?4.1)
システイン (?8.3)
チロシン (?10.1)
分類
必須アミノ酸
ケト原性アミノ酸
糖原性アミノ酸
タンパク質を構成しないアミノ酸
主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体
