L-ラムノース

IUPAC名

(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
別称isodulcit
alpha-L-Rhamnose
L-rhamnose
L-mannomethylose
alpha-L-Rha
alpha-L-Rhamnoside
alpha-L-rhamnosides
alpha-L-Mannomethylose
6-deoxy-L-mannose
識別情報
CAS登録番号10485-94-6
PubChem19233
ChemSpider18150
日化辞番号J8.185J
SMILES

O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C

InChI

InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N

InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH

特性
化学式C6H12O5
モル質量164.16 g/mol
精密質量164.068473
外観無色固体
融点

91-93 °C（一水和物）
出典
[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ラムノース (rhamnose, Rham) は、天然に存在するデオキシ糖の一種である。L-マンノースの 6位のヒドロキシ基が水素原子に置き換わった構造を持ち、メチルペントース、あるいはデオキシヘキソースに分類される。D体、L体のエナンチオマー、α体、β体のアノマーが知られ、天然には L体が見られる。ほとんどの糖について天然型が D体である中で、このラムノースは例外的である。同様に L体が天然に存在する糖として、フコース、アラビノースが挙げられる。

L-ラムノースはクロウメモドキ科クロウメモドキ属（英語版）（Rhamnus）の植物や、Toxicodendron vernix（英語版）（通称ポイズン・スマック、ウルシ科ウルシ属の植物の一種）から単離される。他の植物の中にも、グリコシドの形（ラムノシド）で見られる。

再結晶の条件により、α体、β体を作り分けることができるが、溶液状態、あるいは吸湿によっても変旋光を起こす。
脚注^ Merck Index, 11th Edition, 8171.

関連項目

シクロアワオドリン（L-ラムノースで構成された環状オリゴ糖）

ガラクトース結合性レクチンドメイン

表

話

編

歴
炭水化物
一般構造

アルドース

ケトース

ピラノース

フラノース

立体構造

エピマー

アノマー

変旋光

単糖類

トリオース

ケトトリオース（ジヒドロキシアセトン）

アルドトリオース（グリセルアルデヒド）

テトロース

ケトテトロース（エリトルロース）

アルドテトロース（エリトロース - トレオース）

ペントース

ケトペントース

リブロース

キシルロース

アルドペントース

リボース

アラビノース

キシロース

リキソース

デオキシ糖

デオキシリボース

ヘキソース

ケトヘキソース

プシコース（アルロース）

フルクトース

ソルボース

タガトース

アルドヘキソース

アロース

アルトロース

グルコース

マンノース

グロース

イドース

ガラクトース

タロース

デオキシ糖

フコース

フクロース

ラムノース


ヘプトース