ラノステロール
IUPAC名
ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール
別称ラノステリン
識別情報
CAS登録番号79-63-0
138–140 ℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ステロイド骨格形成反応
ラノステロール (lanosterol) は、動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイドの一つ。化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点は138-140℃。ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。
動物や菌類（オピスタコンタと総称される）のあらゆるステロイド化合物（コレステロール等）の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。ステロイド生合成経路において、シクロアルテノールとともに、前駆体（オキシドスクアレン）の環化によって生成する最初のステロール（プロトステロール）の一つである。すべてのステロイド化合物は、ラノステロールもしくはシクロアルテノールのその後の修飾により生成する。 スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレン（オキシドスクアレン
生合成
オキシドクアレン環化酵素（ラノステロールシンターゼ）により環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。
水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。
ラノステロールがオピスタコンタ（動物・菌類）に特徴的なステロールとして知られる一方、その他の真核生物（植物や原生生物など）ではシクロアルテノールが合成される。ラノステロールとシクロアルテノールはすべてのステロイド化合物の出発物質であるため、両者を合わせてプロトステロールとも呼ばれる。ラノステロールおよびシクロアルテノールを生成するオキシドスクアレン環化酵素は互いに相同であり、進化的に関連している。真核生物の共通祖先はもともとシクロアルテノールを合成したと推測されており、シクロアルテノールはラノステロールよりも起源が古い。そのためオピスタコンタの共通祖先において、それまでシクロアルテノールを合成していたオキシドスクアレン環化酵素（シクロアルテノール・シンターゼ）のアミノ酸配列が変異し、ラノステロール・シンターゼが誕生したと考えられる。
表
話
編
歴
ステロイド
前駆体
スクアレン
ラノステロール
一般
コレステロール
プレグネノロン
アンドロステンジオン
アンドロスタンジオール
性ホルモン
エストロゲン
(卵胞ホルモン)
エストロン (E1)
エストラジオール (E2)
エストリオール (E3)
ゲスターゲン
(黄体ホルモン, プロゲストーゲン)
プロゲステロン
17-ヒドロキシプロゲステロン
プロゲスチン
アンドロゲン
テストステロン
ジヒドロテストステロン (DHT)
デヒドロエピアンドロステロン (DHEA)
アンドロステロン
副腎皮質ホルモン
糖質コルチコイド
コルチゾール
プレドニゾン
コルチコステロン
コルチゾン
プロゲステロン
鉱質コルチコイド
アルドステロン
デスオキシコルチコステロン
フルドロコルチゾン
アンドロゲン
アンドロゲン
フィトステロール
スチグマステロール
ブラシカステロール
エルゴステロール
エルゴステロール
エルゴカルシフェロール
関連項目
エストロゲン受容体
エクオール
女性ホルモン
フィトエストロゲン
プエラリア
ザクロ
抗アンドロゲン剤
経口避妊薬
カテゴリ
性ホルモン
エストロゲン様物質
植物エストロゲン
菌類エストロゲン
カテゴリ
表
話
編
歴
テルペンとテルペノイド
ヘミテルペン
イソプレン
プレノール
3-メチルブタン酸
モノテルペン
ゲラニル二リン酸
シネオール
リモネン
ピネン
セスキテルペン
ファルネシル二リン酸
アルテミシニン
ナルドシノン
ビサボロール
ジテルペン
ゲラニルゲラニル二リン酸
レチノール
レチナール
フィトール
