この項目では、化合物について説明しています。麻雀の役については「断?九」をご覧ください。

p-メンタン

IUPAC名p-メンタン（許容慣用名）
1-イソプロピル-4-メチルシクロヘキサン（系統名）
分子式C10H20
分子量140.25
CAS登録番号99-82-1
形状無色液体
密度と相0.8086 g/cm3, 液体 (cis)
0.7941 g/cm3, 液体 (trans)
融点?86 °C (trans)
沸点168.8 °C (99.2 kPa, cis)
168.1 °C (99.2 kPa, trans)
出典参考文献[1]

メンタン (menthane) はテルペンの一種で、精油中など天然に存在する有機化合物である。無色の液体で、フェンネル様の芳香を持つ。p-メンタン骨格は多くのテルペン類の母体である。
構造

p-メンタンはシクロヘキサン環の1位と4位にメチル基とイソプロピル基が置換した構造を持ち、それらの向きが異なるシスとトランスの異性体が存在する。天然物も合成品もそれら二つの異性体の混合物である。また、置換基の位置が違う異性体として m-メンタン、o-メンタンがあるが、これらは天然にはみられず、利用価値にも乏しい。
合成

p-メンタンはグロブルスユーカリ (Eucalyptus globulus) の果実などの精油から得られる。工業的には、リモネン、テルピネオール、シメンなどを水素化することによって合成される[1]。
おもな誘導体
不飽和誘導体

リモネン - p-メンタ-1,8-ジエン。香料、溶剤。

シメン - メンタンを脱水素した芳香族化合物。香料、化成品原料。

テルピネン、テルピノレン - 香料。

α-フェランドレン - p-メンタ-1,5-ジエン。

アルコール誘導体

メントール - p-メンタン-3-オール。清涼剤、医薬品。

テルピネオール - p-メンタ-1-エン-8-オールなど。香料。

イソプレゴール - p-メンタ-8-エン-3-オール。

カルベオール - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オール。

テルピン - p-メンタン-1,8-ジオール。

p-メンタン-3,8-ジオール - ユーカリの葉に含まれる生理活性物質。蚊の忌避効果がある[2]。

カルボニル化合物

ペリルアルデヒド - p-メンタ-1,8-ジエン-7-アール。シソの芳香。

メントン - p-メンタン-3-オン。香料、化粧品。

プレゴン - p-メンタ-4(8)-エン-3-オン。

カルボン - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オン。香料。

その他

シネオール - 1,8-エポキシ-p-メンタン。エポキシド。

アスカリドール - 1,4-エピジオキシ-p-メンタ-2-エン。架橋ペルオキシド。

カンナビジオール - 2-（p-メンタ-1,8-ジエン-3-イル）-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール。カンナビノイドの一種。

参考文献^ a b Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 658.
^ 鳥居鎮夫『アロマテラピーの科学 普及版』朝倉書店、2011年、80頁。.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 978-4-254-30109-0。