メピバカイン
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名
(RS)-N-(2,6-dimethylphenyl)- 1-methyl-piperidine-2-carboxamide
臨床データ
胎児危険度分類
C, use w/ caution, may cause fetal bradycardia
識別
CAS番号
96-88-8
メピバカイン（英: mepivacaine）とはアミド型の局所麻酔薬の一つ[1]。メピバカインは迅速な発現時間（プロカインより早い）、中等度の持続時間（プロカインより短い）を有し、カルボカイン(Carbocaine)やPolocaineなどの種々の商品名で市販されている。最初に市販されたアミド型局所麻酔薬リドカインの合成から13年後に合成された[2]。
メピバカインの酸解離定数pKaは7.6、局所麻酔薬としての力価はリドカインと同等、ブピバカインの1/4である[2]。
メピバカインは1960年代からアメリカ合衆国で使用され始め、浸潤麻酔や区域麻酔のために使用される。日本でも 硬膜外麻酔、伝達麻酔、浸潤麻酔を適応として1959年から販売開始され[3]、現在(2022年)まで使用され続けている。
メピバカインには光学異性体が存在するが、ラセミ化合物として臨床使用されている[4]。
産科領域で用いることは禁忌ではないが、胎盤移行性が他の局所麻酔薬より比較的高いため、日本麻酔科学会による「麻酔薬および麻酔関連薬使用ガイドライン第3版」では、推奨されてはいない[2]。無痛分娩で使用されることもあった[5]が、2012年の時点では使用は一般的では無い[6]。
出典^ Porto GG, Vasconcelos BC, Gomes AC, Albert D (January 2007). ⇒“Evaluation of lidocaine and mepivacaine for inferior third molar surgery”. Med Oral Patol Oral Cir Bucal 12 (1): E60?4. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 17195831. ⇒http://www.medicinaoral.com/medoralfree01/v12i1/medoralv12i1p60.pdf.
^ a b c 公益社団法人日本麻酔科学会 2012, p. 364.
^ “医療用医薬品 : カルボカイン (0.5％カルボカイン注 他)”. www.kegg.jp. 2022年12月18日閲覧。
^ Burm AG, Cohen IM, van Kleef JW, Vletter AA, Olieman W, Groen K (January 1997). ⇒“Pharmacokinetics of the enantiomers of mepivacaine after intravenous administration of the racemate in volunteers”. Anesth. Analg. 84 (1): 85?9. PMID 8989005. ⇒http://www.anesthesia-analgesia.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=8989005.
^ 金山 尚裕(浜松医科大学), 河村 隆一 (2003). “研修医のための必修知識 産科疾患の診断・治療・管理 産科麻酔,無痛分娩”. 日本産科婦人科学会雑誌 54: 195-201. https://cir.nii.ac.jp/crid/1050282676638541312.
^ 公益社団法人日本麻酔科学会 2012, p. 365.
参考文献
公益社団法人日本麻酔科学会「Ⅸ 産科麻酔薬」『麻酔薬および麻酔関連薬使用ガイドライン』（第3版第2訂）公益社団法人日本麻酔科学会、2012年3月30日。https://anesth.or.jp/files/pdf/obstetric_anesthetic_20190905.pdf。
表
話
編
歴
局所麻酔薬 (主として ナトリウムチャネル遮断薬（英語版）) (ATCコード_N01B（英語版）)
エステル型
パラアミノ安息香酸
ベンゾカイン（アミノ安息香酸エチル）
ブタカイン（英語版）
ブタンベン（英語版）
クロロプロカイン
ジメトカイン（英語版）
メプリルカイン（英語版）
メタブテタミン（英語版）
メタブトキシカイン（英語版）
ニトラカイン
オルトカイン
プロポキシカイン（英語版）
プロカイン
プロキシメタカイン（英語版）
リソカイン（英語版）
テトラカイン
安息香酸
アミロカイン
コカイン
シクロメチカイン（英語版）
α-オイカイン
β-オイカイン（英語版）
ヘキシルカイン（英語版）
イソブカイン（英語版）
ピペロカイン
置換安息香酸 (非パラアミノ安息香酸、非フェニル)
アモプロキサン（wikidata）
3-(p-フルオロベンゾイルオキシ)トロパン
アミド型
アーティカイン
ブピバカイン#
レボブピバカイン
ロピバカイン
ブタニリカイン（英語版）
ジブカイン
エチドカイン
リドカイン#
メピバカイン
プリロカイン
トリメカイン（英語版）
合剤
血管収縮薬含有局所麻酔薬
ブピバカイン/メロキシカム（英語版）
リドカイン/プリロカイン
TAC (麻酔薬)
