Metoprolol
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

(RS)-1-(Isopropylamino)-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol

臨床データ
販売名Lopressor, Metolar XR
Drugs.commonograph
MedlinePlusa682864
ライセンスUS FDA:リンク
胎児危険度分類

AU: C

US: C




法的規制

? (Prescription only)

投与経路Oral, IV
薬物動態データ
生物学的利用能50%[1]
血漿タンパク結合12%
代謝Liver via CYP2D6, CYP3A4
半減期3-7 hours
排泄Kidney
識別
CAS番号
51384-51-1 
ATCコードC07AB02 (WHO)
PubChemCID: 4171
IUPHAR/BPS553
DrugBankDB00264 
ChemSpider4027 
UNIIGEB06NHM23 
KEGGD02358  
ChEBICHEBI:6904 
ChEMBLCHEMBL13 
化学的データ
化学式C15H25NO3
分子量267.364 g/mol
SMILES

O(c1ccc(cc1)CCOC)CC(O)CNC(C)C

InChI

InChI=1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3 

Key:IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N 

物理的データ
融点120 °C (248 °F)
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メトプロロール（Metoprolol）とは、アドレナリン作動性効果遮断薬1つであり、(RS)-1-イソプロピラミノ-3-{4-(2-メトキシエチル)フェノキシ}プロパン-2-オールのことである。つまり、ラセミ体として供給される医薬品である。メトプロロールはアドレナリンβ1受容体を選択的に遮断する[2]。高血圧、不整脈の治療に使用される。
効能・効果

本態性高血圧症（軽症?中等症）、狭心症、頻脈性不整脈[3]
禁忌

下記の患者には禁忌とされている[3]。

糖尿病性ケトアシドーシス、代謝性アシドーシスのある患者

高度の徐脈（著しい洞性徐脈）、房室ブロック（II、III度）、洞房ブロック、洞不全症候群のある患者

心原性ショック、肺高血圧による右心不全、鬱血性心不全の患者

低血圧症の患者

重症の末梢循環障害（壊疽等）のある患者

未治療の褐色細胞腫の患者

製剤成分および他のβ-遮断剤に対し過敏症の既往歴のある患者

妊婦または妊娠している可能性のある婦人

副作用

重大な副作用として、心原性ショック（頻度不明）、鬱血性心不全（0.1%未満）、房室ブロック（0.1%未満）、徐脈（0.1%?5%未満）、洞機能不全（頻度不明）喘息症状の誘発・悪化（0.1%未満）、肝機能障害・黄疸（頻度不明）が添付文書に挙げられている[3]。
立体化学

メトプロロールは立体中心を含み、2つのエナンチオマーからなる。 これはラセミ体、すなわち（R） - および（S） - 体の1：1混合物である：[4]

メトプロロールのエナンチオマー

CAS-Nummer: 81024-43-3
CAS-Nummer: 81024-42-2

出典^ “ ⇒Metolar 25/50 (metoprolol tartrate) tablet”. FDA. 2015年5月5日閲覧。
^ 伊藤勝昭 他『新獣医薬理学 第二版』近代出版、2004年。.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 4874021018。