メチレン基（メチレンき、methylene group）とは、有機化学における2価の基の一種。メタンから水素が2個取り除かれた構造にあたる。 構造は -CH2- または =CH2 の形で表される。前者は結合している原子が2個、後者は1個の場合である。後者の場合は特にメチリデン基 (methylidene group) と呼ばれることもある。 塩化メチレン (CH2Cl2) はメチレン基の2価の結合手が2個の塩素とつながった化合物である。 メチレン基を導入する反応をメチレン化反応と呼ぶ。 ケトンやアルデヒドに対してテッベ試薬を作用させるとカルボニル酸素がメチレン基で置き換わったアルケンを得ることができる。 アルケンに対してカルベン種 CH: を作用させるとメチレン化した生成物としてシクロプロパン誘導体が得られる。 同様の変換はジヨードメタンと亜鉛を用いるシモンズ・スミス反応によっても行える。このときは "IZnCH2I" という有機亜鉛中間体が活性種となる。 ヨウ化トリメチルスルホニウム
構造
メチレン化
関連項目
メチル基
活性メチレン化合物
参考文献
Michael, B. S.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 6th ed., WILEY-Interscience, Hoboken, 2007.
表
話
編
歴
官能基
アシル基
アセチル基
アセトキシ基
アクリロイル基
アルコール
アルデヒド
アール (化学)
アルカン
アルケン
アルキン
アルコキシ基
アミド
アミン
アゾ化合物
ベンゼン
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カルボニル基
カルボン酸
シアネート
ジスルフィド
ジオキシラン
エステル
エーテル
エポキシド
ハロゲン化アルキル
ヒドラゾン
ヒドロキシ基
イミド
イミン
イソシアネート
イソチオシアネート
イソニトリル
ケトン
メチル基
メチレン
メチン基
ニトリル
ニトレン
ニトロ化合物
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有機リン化合物
オキシム
ペルオキシド
リン酸
ピリジン
セレノール
スルホン
スルホン酸
スルホキシド
チオエステル
スルフィド（チオエーテル）
チオケトン
チオール
尿素
