メチルシクロヘキサン
IUPAC名
methylcyclohexane
別称Hexahydrotoluene
Cyclohexylmethane
Toluene hexahydride
識別情報
CAS登録番号108-87-2
-126.3 °C, 147 K, -195 °F
沸点
101 °C, 374 K, 214 °F
水への溶解度14 mg/L (25℃)[1]
危険性
主な危険性引火性
NFPA 704310
引火点?3 °C (27 °F)
発火点258℃[1]
半数致死量 LD50>1200mg/kg（マウス、経口[1]）
関連する物質
関連物質シクロヘキサン
トルエン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
メチルシクロヘキサン（英: Methylcyclohexane）は、ベンゼン様の臭気を持つ無色の液体で、シクロアルカンの一種。MCHとも略記される。重油から得られる留分の一種。溶媒、燃料に使われる。 修正液、医薬品や農薬製造用の溶媒[2]、ジェット燃料として使われる。JP-7には2?3割ほど含まれる[3]。光反応性が低く、光化学スモッグの原因とはなりにくい。トルエンやキシレンに比べ毒性が低く、有機溶剤中毒予防規則の対象外である。日本の消防法では、危険物第4類・第1石油類に該当する[2][4]。 C 6 H 5 CH 3 + 3 H 2 ↽ − − ⇀ C 6 H 11 CH 3 {\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + 3H2 <=> C6H11CH3}}} トルエンの水素化により生じ、触媒による脱水素化で水素を取り出せることから、有機ハイドライドの一種として水素の安定的な貯蔵・輸送手段としての研究もすすめられている。理論上の水素貯蔵密度は47.0kg-H2/m3であり、水素ガスは1/500の体積のMCHとなる。貯蔵密度はベンゼン←→シクロヘキサン（56.0kg-H2/m3）やナフタレン←→デカリン（65.4kg-H2/m3）に比べやや劣るものの、液体の状態を維持できる温度範囲が広い利点を持つ[5]。千代田化工建設はMCHの脱水素触媒を開発し、商業ベースでの水素の供給の実証試験に成功した[6]。日立製作所は国立極地研究所より、南極の昭和基地での風力発電機とメチルシクロヘキサンを組み合わせた水素発電システムを受注した[7]。しかし、流動攪拌による静電気の発生が懸念される[4]。 メチルシクロヘキサンはシクロヘキサン環にメチル基が1つ結合した構造で、いす型配座を採る。1位のメチル基の水素と、3,5位の水素とが立体反発するため、アキシアル配座（上図左）に比べエクアトリアル配座（上図右）が比較的安定する。これを1,3-ジアキシアル相互作用と呼ぶ[8]。
用途
構造
出典^ a b c ⇒製品安全データシート Archived
^ a b ⇒事業と製品|メチルシクロヘキサン（丸善石油化学）
^ 塚野徹, 飯島明日香, 杉岡正敏, 東野和幸「熱分解吸熱性燃料の触媒脱水素反応特性に関する研究 : 特にメチルシクロヘキサンについて」『室蘭工業大学航空宇宙機システム研究センター年次報告書』第2012巻、室蘭工業大学航空宇宙機システム研究センター、2013年、52-55頁、.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}hdl:10258/00008808。
^ a b 岡田佳巳, 細野恭生「有機ケミカルハイドライド法による水素エネルギーの大規模貯蔵輸送技術の安全性」『安全工学』第53巻第6号、安全工学会、2014年、386-392頁、doi:10.18943/safety.53.6_386。
