メチオニン


IUPAC名

Methionine
別称2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
識別情報
略称Met, M
CAS登録番号59-51-8 (DL体), 63-68-3 (L体), 348-67-4 (D体)
PubChem876
ChemSpider853
5907 (L体)
UNII73JWT2K6T3
EC番号200-432-1
KEGGD04983 (医薬品、DL体)
C00073 (L体)
ChEMBLCHEMBL42336
ATC分類V03AB26,QA05BA90 (WHO), QG04BA90 (WHO)
SMILES

CSCCC(C(=O)O)N

CSCCC(C(=O)O)N

InChI

InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)Key: FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N

InChI=1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)

特性[2]
化学式C5H11NO2S
モル質量149.21 g mol?1
外観白色結晶粉末
密度1.340 g/cm3
融点

281 °C（分解）
水への溶解度可溶
酸解離定数 pKa2.28 (カルボキシル基), 9.21 (アミノ基)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチオニン（英: methionine）は、側鎖に硫黄を含んだ疎水性のアミノ酸である。
概要

対応するコドンが単一なアミノ酸は2つだけであり、1つはAUGでコードされるメチオニン、もう1つはUGGでコードされるトリプトファンである。コドンAUGはリボソームにmRNAからのタンパク質翻訳を「開始」させるメッセージを送る開始コドンとしても重要である。結果として真核生物および古細菌では全てのタンパク質のN末端はメチオニンになる。しかしながら、これは翻訳中のタンパク質に限るものであり、普通は翻訳完了後に修飾を受けて取り除かれる。メチオニンはN末端以外の位置にも出現する。なお、ヒトにとってメチオニンは必須アミノ酸の1つである。
性質

血液中のコレステロール値を下げ、活性酸素を取り除く作用がある。ピルビン酸へと代謝する経路が存在するため、糖原性を持つ。

硫黄移動経路によりシステイン、カルニチン、タウリンの生合成や、レシチンのリン酸化などリン脂質の生成に関与する。メチオニンが不適切な変換を受けると動脈硬化症が起こることがある。メチオニンはキレート剤でもある。メチオニンの誘導体である S-アデノシルメチオニン (SAM) はメチル基の供与体としてはたらく。
存在

メチオニンを多く含む食物として果物、肉、野菜、ナッツ、マメ科の植物があげられる。特にホウレンソウ、グリーンピース、ニンニク、ある種のチーズ、トウモロコシ、ピスタチオ、カシューナッツ、インゲンマメ、豆腐、テンペに豊富に見られる。肉類では鶏肉、牛肉、魚肉など大部分のものに含まれる。
生合成

メチオニンはヒトの体内で作り出せない必須アミノ酸である。一方、植物や微生物はアスパラギン酸とシステインから生合成を行う。