メタンフェタミン

IUPAC名

(S)-N-メチル-1-フェニルプロパン-2-アミン
別称N-メチルアンフェタミン
識別情報
CAS登録番号537-46-2
KEGGD08187
特性
化学式C10H15N
モル質量149.24
沸点

212[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
メタンフェタミン

メタンフェタミン（英語: methamphetamine, methylamphetamine）は、アンフェタミンの窒素原子上にメチル基が置換した構造の有機化合物である。間接型アドレナリン受容体刺激薬として中枢神経興奮作用はアンフェタミンより強く、強い中枢興奮作用および精神依存性、薬剤耐性がある[2]。日本では商品名ヒロポンで販売されているが[3]、現在は「限定的な医療・研究用途での使用」のみに厳しく制限されている。

日本では覚醒剤取締法を制定し、覚醒剤の取扱いを行う場合の手続きを規定するとともに、それ以外の流通や使用に対しての罰則を定めている[2]。メタンフェタミンはこの取締法におけるフェニルメチルアミノプロパンであり、日本で薬物乱用されている覚醒剤である[4]。
俗称・異称詳細は「覚醒剤#名称」を参照

日本語では、シャブ、エス (S)、スピード (speed) などの俗称で呼ばれる。英語ではアイス(ice)、メス(meth)、クリスタル・メス(crystal meth)などの俗称がある。
歴史

1888年（明治21年）に日本の薬学者長井長義が『麻黄研究物質第33号』として合成して、1893年（明治26年）に薬学雑誌に発表した[5]。1919年（大正8年）に緒方章が結晶化に成功した。

覚醒作用や依存性は、合成に成功した当時は発見されず[6]に発見以後も注目されていなかったが[7]、1938年にナチス・ドイツが薬剤のペルビチン (Pervitin) として用いると、1940年に嗜癖性と1954年までに20数例の精神病がそれぞれ西ドイツ、スイス、チェコスロバキアなどから[8]報告された。第二次世界大戦時は、連合国軍と枢軸国軍の双方で、航空機や潜水艦の搭乗員を中心に士気向上や疲労回復の目的で用いられ、アメリカ陸軍刑務所で、従業員と受刑者約1,000人のうち約25パーセント (%) が乱用[8]した。

大日本帝国でも戦時の勤労状態や工場の能率向上のために使われ[9]、1945年（昭和20年）8月15日の日本の降伏後に、日本軍保有品のヒロポン注射剤[10]が市場に放出され、非行少年や売春婦に乱用が拡散[11]した。

日本は、1949年（昭和24年）に一般人の製造を禁止するが、密造品が広まり[11]ヒロポンなどのラベルが貼られた[12]。1949年10月に厚生省次官通知で各製造会社に製造の自粛を要請し、1950年（昭和25年）に製造会社ごとに製造数を割り当てたが、富山化学工業は5万本の割当に800万本も製造するなど効果はなかった[13]。東京大学医学部附属病院神経科で1946年（昭和21年）9月に、東京都立松沢病院で1948年（昭和23年）3月に[14]、それぞれはじめて中毒患者が入院した。1951年（昭和26年）に覚せい剤取締法が制定されると、1952年までに入院患者数は激減し[14]、1954年に5万5,000人超であった検挙者数は1957年に1,000人を下回ったが、1971年（昭和46年）に1万人を超えた[15]。

従来は国内で密造されていたが、1970年（昭和45年）に大韓民国、イギリス領香港、中華民国、ポルトガル領マカオ、タイ王国から密輸入が増加すると暴力団が販売を掌握した[16]。終戦直後から販売価格が高額化すると、若年者ではなく暴力団や水商売人らに流行して違法性を認知して使用した[10]。携帯電話や国外在住者や知人らを介して元締めの暴力団と接触せずに入手が可能になると、1995年から再び流行した[17]。日本国内の薬物事犯は覚醒剤事案の検挙が最も多く、2007年（平成19年）に1万2,000人が検挙されるなど、日本は薬物依存症の治療が進まずに乱用が続いている[18]。「#ヒロポン史」も参照
作用

メタンフェタミンは、血液脳関門を易々と通り越して、大脳の中枢神経を刺激し覚醒させる作用があるため、医療用途としてはうつ病・精神病などの虚脱状態や各種の昏睡・嗜眠状態などの改善・回復に用いられる。

小胞体のドーパミン貯蓄を阻害して、シナプス前細胞の細胞質におけるドーパミン濃度を上昇させると共に、ドーパミントランスポーターを逆流させることにより、神経終末からドーパミン、ノルアドレナリン、セロトニンなどのアミン類を遊離させ、間接的に神経を興奮させる。さらに、モノアミン酸化酵素の阻害作用によって、シナプス間隙におけるアミン類の濃度を上昇させる作用を併せ持つ[19]。

メタンフェタミンの反復使用は、ドーパミントランスポーター (DAT) やドーパミンD1受容体を減少させる。抗生物質ミノサイクリンの前投与と併用によって、DATの減少やD1受容体の減少を抑えることができる[20]。
効能・効果

ナルコレプシー、各種の昏睡、傾眠、嗜眠、もうろう状態、インスリンショック、鬱病・鬱状態、統合失調症の遅鈍症の改善

手術中・手術後の虚脱状態からの回復促進及び麻酔からの覚醒促進

麻酔剤の急性中毒、睡眠剤の急性中毒の改善

副作用など

不安、興奮、頭痛、不眠、振戦、動悸、多汗、口渇が起こったり、味覚異常や蕁麻疹などの過敏症状が起こることがある。

覚醒剤精神病：用量用法から逸脱して、覚醒剤乱用によって生じる幻覚妄想状態を主とする精神病。