メスカリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine

臨床データ
胎児危険度分類

US: C




法的規制

AU: Prohibited (S9)

CA: Schedule III

UK: クラスA

US: スケジュールI

投与経路経口、静脈注射
薬物動態データ
半減期6 時間
識別
CAS番号
54-04-6
ATCコードnone
PubChemCID: 4076
ChemSpider3934 
UNIIRHO99102VC 
KEGGC06546  
ChEMBLCHEMBL26687 
別名3,4,5-trimethoxyphenethylamine
化学的データ
化学式C11H17NO3
分子量211.257 g/mol
SMILES

O(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C

InChI

InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 

Key:RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N 

物理的データ
融点35 - 36 °C (95 - 97 °F)
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メスカリン (3,4,5-トリメトキシフェネチラミン、3,4,5-trimethoxyphenethylamine) は、フェネチルアミン系の幻覚剤である。

名称はメスカレロ・アパッチが儀式の際に使用したことに由来する。なお、リュウゼツランを主原料とするメキシコの蒸留酒『メスカル(Mezcal)』とは無関係である。

1971年の向精神薬に関する条約によって国際的に規制され、日本では法律上の麻薬に指定されている。
概要

ペヨーテ等の一部のサボテンに含まれる成分であり、硫酸メスカリンとして化学的に合成することもできる[1]。

サボテンから得られる形で、ウイチョル族などアメリカ大陸の先住民が古くから用いてきており、アメリカ合衆国でもネイティブ・アメリカン・チャーチが信仰の上で使用することが認められている。

向精神薬に関する条約によって国際的に規制され、日本でも法律上の麻薬に指定されているが、日本では含有する植物自体に対する規制はない。

サボテンから抽出された天然のメスカリン。

歴史

メスカリンは古くからアメリカ大陸の原住民に用いられてきた[2][3]。ペルーの北部のアンデス山脈に紀元前900年から200年に栄えたチャビン文化で、サンペドロと呼ばれるサボテン（多聞柱（英語版）、学名Echinopsis pachanoi）が用いられてきたとされる[4]。16世紀の『ヌエバ・エスパーニャ諸事物概史（英語版）』（スペイン語原題: Historia general de las cosas de Nueva Espana）には、チチメカ族は幻覚を伴う陶酔を起こすサボテンのペヨーテを常日頃食べているために、彼らはとても強く、勇気があり、そしてまた、そのために彼らはあらゆる危険から守護されると信じている、と記されている[5]。メキシコのウイチョル族には、ペヨーテを食べることで現れる、火の神タテワリが与える神話的なヴィジョンを描くという文化がある[6]。