ミード酸

IUPAC名

(5Z,8Z,11Z)-5,8,11-エイコサトリエン酸
識別情報
CAS登録番号20590-32-3
PubChem5312531
SMILES

CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O

特性
化学式C20H34O2
モル質量306.48276 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ミード酸(Mead acid)は、ω-9脂肪酸の一つで、James F. Meadによって初めて特徴化された[1]。他のいくつかのω-9多価不飽和脂肪酸動物はミード酸をデノボ合成することができる。血中での存在量の増加は必須脂肪酸の欠乏の兆候である。
化学

化学的には、ミード酸は3ヶ所の二重結合がすべてcis型の20炭素のカルボン酸である。最初の二重結合はω末端から9番目の結合に位置する。生理学的文献では、その名称は20:3(n-9)が与えられている。リポキシゲナーゼの存在によって、ミード酸は様々なヒドロキシ生成物を形成することができる[2]。
生理学

ヒトや他の哺乳類は必須脂肪酸(EFA)を必要とする。EFA、特にアラキドン酸が欠乏すると、身体はオレイン酸の不飽和化と伸長によってミード酸を作る[3][4][5]。そのため、ミード酸はEFA欠乏のインジケーターとなる。EFAの欠乏が疑われる脂質吸収不良患者を調べたところ、彼らのミード酸血中濃度は通常値と比較して1263%であった[6]。
脚注^ Mary Enig (Spring, 2005). ⇒“A Reply to Ray Peat on Essential Fatty Acid Deficiency”. Wise Traditions in Food, Farming and the Healing Arts. ⇒http://www.westonaprice.org/knowyourfats/essentialfattyaciddef.html 2007年10月22日閲覧。. 
^ Cyberlipid Center. “ ⇒PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS”. 2007年10月24日閲覧。
^ Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman (1990年). “Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans”. 2007年2月12日時点の ⇒オリジナルよりアーカイブ。2006年2月11日閲覧。 (reference is to 20:3n–9)
^ Lipomics. “ ⇒Mead acid”. 2006年2月14日閲覧。
^ Gerard Hornstra (September 2007). “Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development”. Fats of Life Newsletter. ⇒オリジナルの2008年6月7日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20080607194856/http://www.fatsoflife.com/pufa/article.asp?nid=1&edition=this&id=484 2007年10月23日閲覧。. 
^ EN Siguel, KM Chee, JX Gong and EJ Schaefer (1987). ⇒“Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas-liquid chromatography”. Clinical Chemistry 33: 1869?1873. ⇒http://www.clinchem.org/cgi/reprint/33/10/1869 2007年10月24日閲覧。. 

関連項目

不飽和脂肪酸

表

話

編

歴
脂肪：主な脂肪酸

飽和脂肪酸
（「*」印は揮発性）

C1 蟻酸*

C2 酢酸*

C3 プロピオン酸*

C4 酪酸*

C5 吉草酸

C6 カプロン酸

C7 エナント酸

C8 カプリル酸

C9 ペラルゴン酸

C10 カプリン酸

C11 ウンデシル酸

C12 ラウリン酸

C13 トリデシル酸

C14 ミリスチン酸

C15 ペンタデシル酸

C16 パルミチン酸

C17 マルガリン酸

C18 ステアリン酸

C19 ノナデシル酸

C20 アラキジン酸

C21 ヘンイコシル酸

C22 ベヘン酸

C23 トリコシル酸

C24 リグノセリン酸

不飽和脂肪酸