ミルセン

IUPAC名7-メチル-3-メチレンオクタ-1,6-ジエン
別名β-ミルセン
分子式C10H16
分子量136.23
CAS登録番号123-35-3
形状無色液体
密度と相0.7905 g/cm3, 液体
相対蒸気密度4.7（空気 = 1）
融点50 °C
沸点166?168 °C
SMILESC=C(CC/C=C(C)/C)C=C
出典参考文献[1]

ミルセン (myrcene) は天然に存在する有機化合物で、モノテルペンに属するオレフィンの一種である。α-ミルセンとβ-ミルセンの2種の異性体があるが、単にミルセンといった場合、後者のことを指すことが多い。α-ミルセンは天然には存在しない。IUPAC系統名では、α-ミルセンは2-メチル-6-メチレンオクタ-1,7-ジエン 2-methyl-6-methyleneocta-1,7-diene、β-ミルセンは7-メチル-3-メチレンオクタ-1,6-ジエン 7-methyl-3-methyleneocta-1,6-diene と呼ばれる。

β-ミルセンは芳香を持つ無色の液体で、室温では徐々に重合する。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する[2]。
存在

ローリエ（月桂樹の葉）やバーベナ、キャラウェイ、フェンネル、タラゴン、イノンド、オウシュウヨモギ、セイヨウトウキなど、およびミルキア属 (Myrcia)、マツ属、Amomum 属、ハッカ属、アキギリ属、カラハナソウ属、アサ属の植物などに含まれる。

ミルセンはキクイムシのフェロモンでもあり、ベルベノールと同じく誘引物質として作用する。キクイムシの忌避剤としてベルベノンが知られる。
利用

ピネンの熱分解によって製造され、香料工業において広く利用される。こころよい芳香を持つため、ミルセンそのものが添加されることもあるが、他の香料、例えばメントール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、ネロール、リナロールを製造する際の原料として使われる。樹脂の製造にも用いられる[1]。
参考文献^ a b Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 657.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)