マロン酸

一般情報
IUPAC名プロパン二酸 (propanedioic acid)
分子式C3H4O4
分子量104.1
形状無色の固体
CAS登録番号141-82-2
SMILESOC(=O)CC(=O)O
性質
密度と相1.6 g/cm3, 固体
水への溶解度139.0 g/100 mL (22 ℃) [1]
融点135 °C
出典ICSC 1085

マロン酸（マロンさん、Malonic acid）は、構造式 HOOC − CH 2 − COOH {\displaystyle {\ce {HOOC-CH2-COOH}}} で表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ（malonates）。マロンの名称はギリシア語の μ?λον (m?lon)「リンゴ」に由来する。
性質

マロン酸は酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。水などの極性溶媒によく溶ける。

マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。詳細は「アセト酢酸エステル合成」を参照
生化学

マロン酸は構造がコハク酸 ( HOOC − ( CH 2 ) 2 − COOH {\displaystyle {\ce {HOOC-(CH2)2-COOH}}} ) によく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に（誤って）結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し（競合阻害）、細胞呼吸を妨害する。
病理学

マロン酸値の上昇にメチルマロン酸値の上昇が伴う場合、代謝性疾患である複合マロン酸およびメチルマロン酸尿合併症(CMAMMA）の可能性がある。血漿中のマロン酸とメチルマロン酸の比率を計算することで、CMAMMAは古典的なメチルマロン酸尿症と区別することができる。[2]
脚注[脚注の使い方]^ Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
^ de Sain-van der VeldenMonique G. M.; van der HamMaria; JansJudith J.; VisserGepke; PrinsenHubertus C. M. T.; Verhoeven-DuifNanda M.; van GassenKoen L. I.; van HasseltPeter M. 著、MoravaEva; BaumgartnerMatthias 編『 ⇒A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA』 30巻、Springer Berlin Heidelberg、2016年、15?22頁。doi:10.1007/8904_2016_531。.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 978-3-662-53680-3。PMC 5110436。PMID 26915364。 ⇒http://link.springer.com/10.1007/8904_2016_531。 

関連項目

亜酸化炭素

メチルマロン酸

典拠管理データベース: 国立図書館

⇒スペイン

フランス

BnF data

ドイツ

⇒イスラエル

アメリカ