ボルネオール
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ボルネオール

l-ボルネオール [(−)体]
別名竜脳、ボルネオショウノウ
分子式C10H18O
分子量154.14
CAS登録番号[464-45-9] [(−)体]
[464-43-7] [(+)体]
[507-70-0](ラセミ体)
形状無色固体
密度1.011 g/cm3, 固体 (20 ℃)
融点208 °C(+)体
比旋光度 [α]D+37.7 [(+)体, c = 5, EtOH, 20 ℃]

ボルネオール (borneol) は竜脳、ボルネオショウノウとも呼ばれる二環式モノテルペン。化学式は C10H18O、分子量は 154.14。香りは樟脳に類似しているが揮発性がそれに比べると乏しい。樟脳と同じくボルナン骨格を有し、樟脳を還元することによって得ることができる。光学異性体が存在し、(−)体("l-ボルネオール"、図)は竜脳樹(Dryobalanops aromatica)やラベンダーに、(+)体はタカサゴギク等に含まれる。

歴史的には紀元前後にインド人が、6?7世紀には中国人がマレースマトラとの交易で、天然カンフォルの取引を行っていたという。竜脳樹はスマトラ島北西部のバルス(ファンスル)とマレー半島南東のチューマ島に産した。香気は樟脳に勝り価格も高く、樟脳は竜脳の代用品的な地位だったという。その後イスラム商人も加わって、大航海時代前から香料貿易の重要な商品であった。アラビア人は香りのほか冷気を楽しみ、葡萄の実・ザクロなどの果物に混ぜ、水で冷やして食したようである。
参考文献

Merck Index 13th ed., 1328.

山田憲太郎著 『
香料の歴史』 紀伊國屋書店、1994年、ISBN 4-314-00654-4
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