ホルムアルデヒド
IUPAC名
メタナール（系統名）
ホルムアルデヒド（許容慣用名）
別称酸化メチレン
識別情報
CAS登録番号50-00-0
−92 °C, 181 K, -134 °F
沸点
−19.3 °C, 254 K, -3 °F
水への溶解度非常によく溶ける
危険性
安全データシート(外部リンク)ICSC 0275
安全データシート
EU分類 T
EU Index605-001-00-5
NFPA 704430
RフレーズR23/24/25 R34 R40 R43
Sフレーズ(S1/2) S26 S36/37/39 S45 S51
引火点64 °C (147 °F)
発火点430 °C (806 °F)
爆発限界7?73%
半数致死量 LD50100 mg/kg (oral, rat)
関連する物質
関連する官能基アルデヒド基
(ホルミル基)
出典
ICSC
⇒NIST webbook
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ホルムアルデヒド（英: formaldehyde）は有機化合物の一種で、最も簡単なアルデヒド。酸化メチレンとも。IUPAC命名法で メタナール (methanal) と表される。本物質の水溶液はホルマリン。フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂などの原料としても広く用いられる。毒性が強く、建築基準法に制限値があるなど、規制対象でもある。 刺激臭を持つ無色の気体である。触媒存在下にメタノールを空気酸化して得られる。さらに酸化が進むとギ酸となる。またギ酸カルシウムを乾留しても得られる。 水などの極性溶媒に可溶で、37%以上の水溶液はホルマリンと呼ばれる。ホルムアルデヒド及びホルマリンを含むホルムアルデヒド水溶液は、毒物及び劇物取締法により医薬用外劇物に指定されている。簡単に重合し、無水のものはトリオキサン(CH2O)3、水溶液からはパラホルムアルデヒドHO(CH2O)nH を生ずる。 ホルマリンの2016年度日本国内生産量は98万6893トン、工業消費量は56万2782トンである[1]。 ホルムアルデヒドはアミノ酸や生体異物を代謝する際、内因的に生成され、ホルムアルデヒドに暴露されていない人でも、血液中ホルムアルデヒド濃度が2.61 ± 0.14 μg/g（ほぼ2.6ppm）との報告がある[2]。 ホルムアルデヒドは有毒であり、生体防御機構が存在する。 人体へは、濃度によって粘膜への刺激性を中心とした急性毒性があり、蒸気は呼吸器系、目、喉などの炎症を引き起こす。皮膚や目などが水溶液に接触した場合は、激しい刺激を受け、炎症を生じる。ホルムアルデヒドはWHOの下部機関である国際がん研究機関によりグループ1の化学物質に指定され、発癌性があると警告されている。 いわゆる「シックハウス症候群」の原因物質のうちの一つとして知られる[8]。建材、家具などから空気中に放出されることがあり、濃度によっては人体に悪影響を及ぼす。 なお、2009年国際がん研究機関のモノグラムでは、骨髄性白血病の原因物質として特定されている。2010年米国環境保護庁(EPA)統合リスク情報システム“Integrated Risk Information System”(IRIS) では白血病、ホジキンリンパ腫、上咽頭ガンのユニットリスク (Toxicological review of formaldehyde- inhalation assessment) が公表されており、年齢による感受性の違い(Age-Dependent Adjustment Factor, ADAF)を考慮したユニットリスクは 1.1 × 10-4μg-1m3（生涯 1μg/m3の環境下において1万人あたり1.1名がホルムアルデヒドを原因とするガンになるという確率）としている。このユニットリスクではホルムアルデヒドの日本の室内環境ガイドライン（100μg・m3：短期暴露）と比較して1,000倍厳しい数値となる。参考までに述べると、大気環境基準のベンゼンでは許容できる発ガンリスクとして10-5が運用されており、ホルムアルデヒドの10-4は10倍厳しい数値となる。なお、IRISによるユニットリスクでは年齢による感受性の違い（ADAF）を「成人と比較して2歳児未満の乳児に対して10倍、16歳未満の若年層には3倍のリスクがある」と結論付けている。また、ホルムアルデヒド暴露と小児喘息に関する複数の疫学研究を総合的に評価（Systematic Review）した結果、有意な関連性があると結論付けている。（例：暴露濃度＝100μg・m3の相対危険度（オッズ比）は非暴露郡に比べ4.8倍：McGwin et al., Environ. Health Pespect., 118,313（2010））2011年フランスでは、公共の保育所、学校等の指針値を現在の100μg・m3から2015年には30μg・m3（長期曝露も考慮）・2023年から10μg・m3（長期曝露も考慮）とする省令が施行されている。 接着剤、塗料、防腐剤などの成分であり、安価なため建材に広く用いられている。エンバーミングにおいてもこの希釈液が用いられることが多い。 ホルムアルデビドの水溶液はホルマリン水溶液として理科室の標本としておかれていることも多い。
製法・性質
生体
生成の例
ジメチルグリシンデヒドロゲナーゼは、葉酸なしでの反応ではホルムアルデヒドを生成する。[3]
一炭素代謝
防御機構
DNA修復
ホルムアルデヒドによるDNA損傷を修復する機構がある。詳細は「DNA修復」を参照
解毒
生成したホルムアルデヒドは、グルタチオンと反応しHM-GSH
人体への影響
用途
食品.mw-parser-output .ambox{border:1px solid #a2a9b1;border-left:10px solid #36c;background-color:#fbfbfb;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .ambox+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+link+.ambox{margin-top:-1px}html body.mediawiki .mw-parser-output .ambox.mbox-small-left{margin:4px 1em 4px 0;overflow:hidden;width:238px;border-collapse:collapse;font-size:88%;line-height:1.25em}.mw-parser-output .ambox-speedy{border-left:10px solid #b32424;background-color:#fee7e6}.mw-parser-output .ambox-delete{border-left:10px solid #b32424}.mw-parser-output .ambox-content{border-left:10px solid #f28500}.mw-parser-output .ambox-style{border-left:10px solid #fc3}.mw-parser-output .ambox-move{border-left:10px solid #9932cc}.mw-parser-output .ambox-protection{border-left:10px solid #a2a9b1}.mw-parser-output .ambox .mbox-text{border:none;padding:0.25em 0.5em;width:100%;font-size:90%}.mw-parser-output .ambox .mbox-image{border:none;padding:2px 0 2px 0.5em;text-align:center}.mw-parser-output .ambox .mbox-imageright{border:none;padding:2px 0.5em 2px 0;text-align:center}.mw-parser-output .ambox .mbox-empty-cell{border:none;padding:0;width:1px}.mw-parser-output .ambox .mbox-image-div{width:52px}html.client-js body.skin-minerva .mw-parser-output .mbox-text-span{margin-left:23px!important}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .ambox{margin:0 10%}}
