ホスホン酸
IUPAC名
亜リン酸
水素化二水酸化酸化リン
識別情報
CAS登録番号13598-36-2
70.1 °C
沸点
分解
水への溶解度混和性
酸解離定数 pKa1.5
6.79
構造
分子の形四面体
熱化学
標準生成熱 ΔfHo−964.4 kJ mol−1
危険性
主な危険性皮膚刺激
NFPA 704021
RフレーズR22, R35
SフレーズS26, S36/37/39, S45
関連する物質
関連物質リン酸
次亜リン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ホスホン酸(ホスホンさん、英: phosphonic acid)とは、リンのオキソ酸。あるいは、それを母化合物として一般式が R-P(=O)(OH)2(R は有機基)と表される一連の有機リン化合物の総称。有機ホスホン酸の一般構造式
無機化合物ホスホン酸(左)と亜リン酸(右)の間の互変異性
無機化合物のホスホン酸は、溶液中においては亜リン酸 (phosphorous acid, P(OH)3) との互変異性を示し、平衡混合物となっている。その平衡の中ではホスホン酸が優位に存在する。
有機化合物ホスカルネット
有機リン化学では、一般式が R − P ( = O ) ( OH ) 2 {\displaystyle {\ce {R-P(=O)(OH)2}}} と表される一連の化合物群をホスホン酸と呼ぶ。抗ウイルス薬のひとつ、ホスカルネット(英: foscarnet)は有機ホスホン酸の一例である。
P-アルキルホスホン酸のジエステル R − P ( = O ) ( OR ′ ) 2 {\displaystyle {\ce {R-P(=O)(OR')2}}} はホーナー・エモンズ試薬とも呼ばれ、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応の基質としてアルケンの原料となる。この試薬はハロゲン化アルキルと亜リン酸トリエステルからミカエリス・アルブーゾフ反応(下式)によって得ることができる。ミカエリス・アルブーゾフ反応 グリホサート、グルホシナート
利用
関連項目
リン酸
次亜リン酸
ホスフィン酸
表
話
編
歴
水素の化合物
二元化合物
CH4
SiH4
GeH4
SnH4
PbH4
HAt
HBr
HCl
HF
HI
HN3
H2O
H2O2
H2O3
H2S
H2S2
H2Se
H2Te
NH3
PH3
AsH3
SbH3
BiH3
多元化合物
H[AuCl4]
HBF4
HCN
H2CS3
H[CuCl2]
H2[CuCl4]
HNC
H2[PtCl4]
H2[PtCl6]
HSCN
H2SiF6
HSNC
オキソ酸
H3AsO4
H5As3O10
HBiO3
HBO2
H3BO3
HBrO
HBrO2
HBrO3
HBrO4
HClO
HClO2
HClO3
HClO4
HClO5
H2CrO4
H2Cr2O7
H2CO3
H2CO4
HFO
HIO
HIO3
HIO4
H5IO6
HMnO4
H2MoO4
HNCO
HNO2
HNO3
HNO4
H2N2O2
HOCN
HCNO
HPH2O2
H2PHO3
H3PO3
H3PO4
H3PO5
H4P2O7
H4P2O8
H5P3O10