ベンゾニトリル


IUPAC名

ベンゾニトリル
モル質量103.04 g/mol
CAS登録番号100-47-0
密度1.0 g/ml
溶解度< 0.5 g/100 ml (22 ℃)
融点

−13 ℃
沸点

188 - 191 ℃


危険性
EU分類有害(Xn)
EU Index608-012-00-3
NFPA 704230
RフレーズR21/22
Sフレーズ(S2), S23
引火点75 ℃
発火点550 ℃
爆発限界1.4–7.2%
RTECS番号DI2450000
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンゾニトリル(benzonitrile)は、芳香族化合物で、ベンゼンの水素原子の一つをニトリル基で置換した構造を持つ。省略してPhCNとも書かれる。この化合物は無色透明の液体で、甘いアーモンド臭を持つ。ベンズアミドの脱水反応か、ブロモベンゼンとシアン化ナトリウムの反応で合成される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[1]。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[2]。
性質

ベンゾニトリルは有用な溶媒で、多くの誘導体の前駆体でもある。アミンと反応させると加水分解の後、N-置換体のベンズアミドが生じる[3]。これに臭化フェニルマグネシウムを反応させ、続いて加水分解させると、ジフェニルケトイミンPh2C=NH(b.p.151℃,8mmHg)が生じる[4]。

ベンゾニトリルは後期の遷移金属と配位錯体を作ることができる。ベンゾニトリル配位子は強い配位子によって容易に置換されるので、ベンゾニトリル錯体は合成中間体として便利である[5]。
歴史

ベンゾニトリルは1844年にヘルマン・フェーリングによって発見された。彼は、安息香酸アンモニウムを分解するまで熱した。その分解生成物の1つがベンゾニトリルであった。既に知られていたギ酸からシアン化水素が生じる反応から彼はこの生成物の構造を決定できた。また、彼はベンゾニトリルという新語を作ったことにより、ニトリル類の物質が「ニトリル」と呼ばれることとなった[6]。
出典[脚注の使い方]^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第32号 - e-Gov法令検索
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). ⇒"N-Phenylbenzamidine". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 769
^ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). ⇒"Diphenyl Ketimine". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 5, p. 520
^ Gordon K. Anderson, Minren Lin (1990). “Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum”. Inorganic Syntheses 28: 60?63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. 
^ Hermann Fehling (1844). “Ueber die Zersetzung des benzoesauren Ammoniaks durch die Warme”. Annalen der Chemie und Pharmacie 49 (1): 91?97. doi:10.1002/jlac.18440490106.