プロピオニルCoA

識別情報
CAS登録番号317-66-8
PubChem1033
KEGGC00100
MeSHpropionyl-coenzyme+A
特性
化学式C24H40N7O17P3S
モル質量823.599 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロピオニルCoA（Propionyl-CoA）は、化学式がC24H40N7O17P3Sで表される分子量が823.599 g/molの有機化合物である。
代謝
生合成

プロピオニルCoAはいくつかの経路で生成する。

反芻動物で起こる奇数鎖脂肪酸のβ酸化

イソロイシン、バリン、トレオニン、メチオニンの代謝。

代謝的運命

哺乳動物では、プロピオニルCoAはビオチン依存性酵素であるプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって(S)-メチルマロニルCoAに変換される。この酵素反応では炭酸水素イオンとATPを要する。この生成物はさらにメチルマロニルCoAエピメラーゼによって(R)-メチルマロニルCoAに変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、メチルマロニルCoAムターゼによってスクシニルCoAに変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するためのコバラミン（ビタミンB12）を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、血液のpHが低下するメチルマロン酸血症（Methylmalonic acidemia）を引き起こす[1]。生成したスクシニルCoAは、クエン酸回路の中間体として代謝される。
植物と昆虫での代謝

植物と昆虫ではプロピオニルCoAは異なる経路で酢酸に代謝されるが、これはβ酸化に類似している。この経路の細部すべてが解明されたわけではないが、アクリリルCoAと3-ヒドロキシプロピオニルCoAが生成することが分かっている。この代謝により3-ヒドロキシプロピオニルCoAの1-炭素が二酸化炭素となり、3-炭素は酢酸の1-炭素となる。
脚注[脚注の使い方]^ “ ⇒メチルマロン酸血症”. 厚生労働省難治性疾患克服研究班報告. 難病医学研究財団/難病情報センター. 2010年10月31日閲覧。

参考文献

Halarnkar P, Blomquist G (1989). “Comparative aspects of propionate metabolism”. Comp. Biochem. Physiol., B 92 (2): 227-31. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 2647392. 

関連項目

アセチルCoAアセチルトランスフェラーゼ

メチルマロン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ

2-オキソ酪酸シンターゼ

プロピオニルCoAカルボキシラーゼ

表

話

編

歴
アミノ酸代謝の代謝中間体
ケト原性アミノ酸(K)
→アセチルCoA

リシン→

サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA