プレノール


IUPAC名

3-Methyl-2-buten-1-ol
別称3,3-Dimethylallyl alcohol
識別情報
CAS登録番号556-82-1 
PubChem11173
ChemSpider10700 
EC番号209-141-4
SMILES

OC\C=C(/C)C

InChI

InChI=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3 Key: ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3

特性[1]
化学式C5H10O
モル質量86.132 g/mol
密度0.848 g/cm3
融点

?59 °C (calculated)
沸点

約142 °C
水への溶解度17 g/100 ml (20 °C)
log POW0.91
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード警告(WARNING)
HフレーズH226, H302
PフレーズP210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P301+312, P303+361+353, P330, P370+378, P403+235, P501
EU Indexnot listed
引火点43.3 °C (110 °F)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プレノール(Prenol)は、天然に精製するアルコールである。IUPAC名は、3-メチル-2-ブテン-1-オールという。最も単純なテルペンの1つで、無色透明の精油であり、水には適度に溶け、ほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざる。果物のような香りを持ち、香水に使われることもある。

天然には、柑橘類、クランベリー、コケモモ、スグリ、ブドウ、ラズベリー、ブラックベリー、トマト、精白パン、ホップ油、コーヒー、キイチゴ、クラウドベリー、パッションフルーツ等に含まれる[1]。また、ドイツのBASFや日本のクラレによって、医薬品や香料の中間体として工業生産されている。2001年の世界全体での生産量は6,000トンから13,000トンであった[1]。
工業生産

プレノールは、工業的にはホルムアルデヒドとイソブテンを反応させ、得られたイソプレノール（3-メチル-3-ブテン-1-オール）を異性化することで生産される[1][2]。The reaction of isobutene with formaldehyde to give isoprenol, the first step in the industrial manufacture of prenol.The isomerization of isoprenol to prenol, the second step in the industrial manufacture of prenol.
ポリプレノール詳細は「ポリプレノール」を参照

プレノールは、次の一般式で表されるイソプレノイドアルコールの構成単位となる。H?[CH2CCH3=CHCH2]n?OH

繰り返されるC5H8単位はイソプレンと呼ばれ、このような構造の化合物は「イソプレノール」と呼ばれることもあるが[3]、プレノールの異性体であるイソプレノールとは別のものである。最も単純なイソプレノイドアルコールはゲラニオール(n=2)であり、ファルネソール(n=3)、ゲラニルゲラニオール(n=4)と続く。