ブロモエタン
IUPAC名ブロモエタン
別名臭化エチル
分子式C2H5Br
示性式CH3CH2Br
分子量109.0
CAS登録番号74-96-4
形状液体
密度と相1.4 g/cm3, 液体
相対蒸気密度3.76（空気 = 1）
融点−119 °C
沸点38.4 °C
SMILESCCBr
出典ICSC
ブロモエタンはハロゲン化炭化水素系の有機化合物である。臭化エチルとも呼ばれ、EtBrと略されることがある。 炭化水素の臭素化
合成
安価な化合物であるため、研究室レベルで合成することはほとんどない。研究室レベルでは、三臭化リンや臭化チオニルをエタノールと反応させると得られる。エタノールと臭化水素を反応させても得られるが、副生成物としてジエチルエーテルも発生させてしまう。 有機合成化学においては、ブロモエタンはC2H5+シントンとして用いられるが、実際にカチオンになっているわけではない。様々な反応に用いられ、例えばカルボン酸塩からのエチルエステル合成[1]や擬似カルバニオンによるエチル化[2]、チオ尿素のエチルイソチオウロニウム化[3]、アミン類のエチル化によるエチルアミン合成[4]などが知られている。 室温では液体であるが、非常に揮発性が高い。長年、強塩基として用いられてきたグリニャール試薬の調製などに使われてきた安価な試薬である。グリニャール試薬の調製例を以下に示す[5][6][7]。 CH 3 CH 2 Br + Mg ⟶ CH 3 CH 2 MgBr {\displaystyle {\ce {CH3CH2Br\ + Mg -> CH3CH2MgBr}}} RC ≡ CH + CH 3 CH 2 MgBr ⟶ RC ≡ CMgBr + C 2 H 6 {\displaystyle {\ce {RC{\equiv }CH\ +CH3CH2MgBr->RC{\equiv }CMgBr\ +C2H6}}} このような利用法は、利便性などの点から有機リチウム化合物類が用いられるようになってきている。 一般的にハロゲン系炭化水素は健康に悪影響がある可能性があると考えられている。塩化物よりも臭化物の方がアルキル化剤としては優れていることもあり、暴露は最小限に留めるべきである。日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[8]。 典拠管理データベース: 国立図書館
利用
安全性
出典^ Petit, Y.; Larcheveque, M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.401, 2004 (Vol. 75, p.37, 1998). ( ⇒オンライン版)
^ Makosza, M.; Jonczyk, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.897, 1988 (Vol. 55, p.91, 1976). ( ⇒オンライン版)
^ E. Brand, E.; Brand, F. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.440, 1955 (Vol. 22, p.59, 1942). ( ⇒オンライン版)
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^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.925, 1988 (Vol. 50, p.97, 1970). ( ⇒オンライン版)
^ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.595, 1988 (Vol. 58, p.1, 1978). ( ⇒オンライン版)
^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.564, 1988 (Vol. 57, p.65, 1977). ( ⇒オンライン版)
^ ⇒日本国 国立環境研究所 WebKis-Plus ブロモエタン
ドイツ
チェコ
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