ブレベトキシン (brevetoxin, BTX) は神経性貝毒に分類される毒で、有毒渦鞭毛藻のカレニア・ブレビス（Karenia brevis、旧分類では Gymnodinium breve）が産生する環状ポリエーテル化合物である。神経細胞の電位依存性ナトリウムチャネルに特異的に結合し、活性化を促して正常な神経伝達を阻害する。
構造

ブレベトキシンは多数のエーテル環が trans 縮環した梯子状の構造を持つ。大きな分子であるが重合体ではない。現在までに10の異なるブレベトキシン類が報告されており、これらはグループAとBの二つに大別される（いずれにも属さない誘導体もある）。ブレベトキシンAは最大9員環を含む10個の環を、同じくBは8員環までを含む11個の環を持つ。

ブレベトキシン Aブレベトキシン B
構造ブレベトキシンAブレベトキシンB
サブタイプ

ブレベトキシン-1 (PbTx-1): R = − CH 2 C ( = CH 2 ) CHO {\displaystyle {\ce {-CH2C(=CH2)CHO}}}

ブレベトキシン-7 (PbTx-7): R = − CCH 2 C ( = CH 2 ) CH 2 OH {\displaystyle {\ce {-CCH2C(=CH2)CH2OH}}}

ブレベトキシン-10 (PbTx-10): R = − CH 2 CH ( − CH 3 ) CH 2 OH {\displaystyle {\ce {-CH2CH(-CH3)CH2OH}}}


ブレベトキシン-2 (PbTx-2): R = − CH 2 C ( = CH 2 ) CHO {\displaystyle {\ce {-CH2C(=CH2)CHO}}}

ブレベトキシン-3 (PbTx-3): R = − CH 2 C ( = CH 2 ) CH 2 OH {\displaystyle {\ce {-CH2C(=CH2)CH2OH}}}

ブレベトキシン-8 (PbTx-8): R = − CH 2 COCH 2 Cl {\displaystyle {\ce {-CH2COCH2Cl}}}

ブレベトキシン-9 (PbTx-9): R = − CH 2 CH ( CH 3 ) CH 2 OH {\displaystyle {\ce {-CH2CH(CH3)CH2OH}}}

他のブレベトキシン：

ブレベトキシン-5 (PbTx-5)：PbTx-2と同じ骨格構造で、37位（K環）のヒドロキシ基がアセチル化されている。

ブレベトキシン-6 (PbTx-6)：PbTx-2と同じ骨格構造で、27-28位（H環）の二重結合がエポキシドになっている。

ブレベトキシンの構造解明や、その合成は容易な試みではなかった。ブレベトキシンBは中西香爾によって1981年に初めて構造が決定され[1]、1995年にはキリアコス・コスタ・ニコラウらによって123の段階を経て全合成された[2][3][4][5][6]。一方、ブレベトキシンAは清水譲とジョン・クラーディによって1986年に構造決定され[7]、1998年に同じくニコラウらが全合成している[8]。

ブレベトキシンは複雑な骨格から有機合成化学者のターゲットとなっており、ニコラウらによる全合成の達成以後も、中田忠ら[9]や山本嘉則ら[10]によるブレベトキシンBの全合成や、Crimminsら[11]によるブレベトキシンAの全合成が報告されている[12]。
参考文献[脚注の使い方]^ Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. (1981). “Isolation and structure of brevetoxin B from the “Red Tide” dinoflagellate Ptychodiscus brevis (Gymnodinium breve)”. J. Am. Chem. Soc. 103 (22): 6773?6775. doi:10.1021/ja00412a053. 
^ Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. (1995). “Total synthesis of brevetoxin B. 1. CDEFG framework”. J. Am. Chem. Soc. 117 (2): 1171?1172. doi:10.1021/ja00108a051. 
^ Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. (1995). “Total Synthesis of brevetoxin B. 2. Completion”. J. Am. Chem. Soc. 117 (3): 1173?1174. doi:10.1021/ja00108a052. 
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^ Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Sato, M.; Tiebes, J.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Yang, Z.; Couladouros, E. A.; Sato, F.; Shin, J.; He, H.-M.; Bleckman, T. (1995). “Total synthesis of brevetoxin B. 2. Second generation strategies and construction of the dioxepane region [DEFG]”. J. Am. Chem. Soc. 117 (41): 10239?10251. doi:10.1021/ja00146a009. 
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^ Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. (1986). “Structure of brevetoxin A (GB-1 toxin), the most potent toxin in the Florida red tide organism Gymnodinium breve (Ptychodiscus brevis)”. J. Am. Chem. Soc. 108 (3): 514?515. doi:10.1021/ja00263a031. 
^ Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, G.-Q.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gartner, P. (1998). “Total synthesis of brevetoxin A”. Nature 392 (6673): 264?269. doi:10.1038/32623. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 9521320. 
^ Matsuo, G.; Kawamura, K.; Hori, N.; Matsukura, H.; Nakata, T. (2004). “Total synthesis of brevetoxin-B”. J. Am. Chem. Soc. 126 (44): 14374-14376. doi:10.1021/ja0449269. PMID 15521755.