フルクトース-6-リン酸

IUPAC名[(2R,3R,4S)-3,4,5-トリヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]メトキシホスホン酸
別名ノイベルグエステル
分子式C6H13O9P
分子量262.1535
CAS登録番号643-13-0
SMILESO1C(CO)(O)C(O)C(O)C1COP(O)(O)=O

フルクトース-6-リン酸（フルクトース-6-リンさん、Fructose 6-phosphate、F6P）とは、6位の炭素がリン酸化したフルクトース分子のことである。β-Ｄ型の分子は細胞中に多量に存在する。細胞に取り込まれたグルコースとフルクトースの大部分はこの形に変換される。別名のノイベルグエステルは、ドイツの生化学者カール・ノイベルグにちなんでいる。
歴史

1918年、カール・ノイベルグは当時ハーデン-ヤングエステルと呼ばれたフルクトース-2,6-ビスリン酸の緩い酸加水分解によってある物質が生成することを見出した[1]。この物質は後にF6Pであると同定された。
解糖系

F6Pは解糖系に登場し、グルコース-6-リン酸の異性化によって作られる。これは後にフルクトース-1,6-ビスリン酸に変換される。
異性体

F6Pの異性体のうち、生理活性を持つのはβ-D型のみである。F6Pにはこの他にも、フルクトースの異性体に対応する多くの異性体が存在する。
出典^ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292

表

話

編

歴
解糖系

グルコース - グルコース-6-リン酸 - フルクトース-6-リン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - ジヒドロキシアセトンリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 2-ホスホグリセリン酸 - ホスホエノールピルビン酸 - ピルビン酸 - アセチルCoA
クエン酸回路→

表

話

編

歴
カルビン回路
物質

リブロース-1,5-ビスリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸
ジヒドロキシアセトンリン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - フルクトース-6-リン酸
エリトロース-4-リン酸 - セドヘプツロース-1,7-ビスリン酸 - セドヘプツロース-7-リン酸
キシルロース-5-リン酸 - リボース-5-リン酸
酵素

リブロースビスリン酸カルボキシラーゼ - ホスホグリセリン酸キナーゼ - グリセルアルデヒド-3-リン酸デヒドロゲナーゼ - トリオースリン酸イソメラーゼ - アルドラーゼ - フルクトース-1,6-ビスホスファターゼ - トランスケトラーゼ - セドヘプツロース-1,7-ビスホスファターゼ - トランスケトラーゼ - リボース-5-リン酸イソメラーゼ - リブロース-5-リン酸-3-エピメラーゼ - ホスホリブロキナーゼ

表

話

編

歴
ペントースリン酸経路
物質

グルコース-6-リン酸 - 6-ホスホグルコノ-1,5-ラクトン - 6-ホスホグルコン酸 - リブロース-5-リン酸 - キシルロース-5-リン酸 - リボース-5-リン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - セドヘプツロース-7-リン酸 - フルクトース-6-リン酸 - エリトロース-4-リン酸 - フルクトース-6-リン酸
酵素

グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ - 6-ホスホグルコノラクトナーゼ - ホスホグルコン酸デヒドロゲナーゼ (脱炭酸) - リボース-5-リン酸イソメラーゼ - リブロース-5-リン酸-3-エピメラーゼ - トランスケトラーゼ - トランスアルドラーゼ