ラップにおけるフリースタイル (英: Freestyle) とは即興でラップを行うスタイルを指す語である。元来は特定の主題や構造をあらかじめ決めない形でリリックを朗唱するものを指していたが、その後即席のラップを指す語として用いられるようになった。楽器を用いてビートを刻みながら行うこともあれば、使用しないこともある[1][2][3][4][5]。ジャズなどの他の即興演奏ではリードする奏者が即興を行い、他のバンドメンバーがビートを作って合わせるが、ラップにおけるフリースタイルもこれに似た方式で行う[6]。
初期の定義

How to Rap において、ビッグ・ダディ・ケインとマイカ9は、もともとフリースタイルは特定の主題なしにリリックを吐き出すものだったと述べている。ビッグ・ダディ・ケインは「80年代には、フリースタイルのラップを書くってのは、書くライムのスタイルがフリーだってことだったんだよ…基本、自分の自慢をするだけみたいなライムでさ[7] 」と述べている。マイカ9は「その頃はフリースタイルってのはでたらめなものについてライムをかますってことで、なんか書いたり覚えたりするようなもんじゃなかったんだよね[6]」と付け加えている。ディヴァイン・スタイラーは「オレがいた一派だと、フリースタイルってのはコンセプトなしに書くライムで…今だと即席で出てくるのがフリースタイルって呼ばれてるけど、オレが始めた頃はすごく違ってたんだ[8]」と述べている。クール・モー・ディーも、自著There's A God On The Micで初期の定義に言及している[9]。

フリースタイルには二種類あったんだよ。オールドスクールのフリースタイルってのは基本的に、とくに何を主題に書いたとかいうわけじゃなくて、しっちゃかめっちゃかに広がるようなライムのことでさ。それから、即席でやるフリースタイルってのが出てくるんだ。[10]

オールドスクール・ヒップホップでは、クール・モー・ディーは即興のラップはフリースタイルではなく「カミング・オフ・ザ・トップ・オヴ・ザ・ヘッド」coming off the top of the headなどと言われていたと述べている[11]。ビッグ・ダディ・ケインは「即席のラップ、つまり書いて準備するんじゃなくてなんでも心に浮かんだことを言うようなのを指す時には、ただ「オフ・ザ・ドーム」off the domeって呼んでいたよ[7]」と述べている。

この初期の定義、つまり特定の主題に基づかずに書くラップを指すフリースタイルについて、ビッグ・ダディ・ケインは「それがホントのフリースタイルってやつだよ[7]」と述べ、クール・モー・ディーもこれが「本当の[12]」のフリースタイルで、「マジにオールドスクールなフリースタイル[13]」だと言っている。クール・モー・ディーはクール・G・ラップの Men At Work が「すごく良い例[12]」で「ホンモノ[12]」のフリースタイルだと評しており、さらにラキムの Lyrics of Fury も好例としてあげている[14]。
新しい定義

1990年代初頭から、フリースタイル・フェローシップのようなグループやアーティストが即興のラップを普及させたことに伴い、「フリースタイル」はその場で即興で作るラップのリリックを指す言葉として広く用いられるようになった[1][3][4][5]。