フェンタニル
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フェンタニル (Fentanyl) は、鎮痛剤として使用される非常に強力な合成オピオイドである。ほかの薬物とともに、麻酔[1]集中治療室での鎮痛鎮静[2]に用い、術後鎮痛や癌性疼痛の鎮痛にも適応がある[3]

フェンタニル

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide

臨床データ
発音/?f?nt?n?l/ or /?f?nt?n?l/
販売名フェンタニル[5]、フェントス[6]、イーフェン[7]、アブストラル(Abstral)[8]、デュロテップ[9]、ワンデュロ[10]、Sublimaze[11]、Instanyl[12]、Lazanda[13]
Drugs.commonograph
MedlinePlusa605043
ライセンスEMA:リンク、US Daily Med:リンク
胎児危険度分類

AU: C




法的規制

AU: Controlled (S8)

CA: Schedule I

DE: Anlage III

NZ: Class B

UK: クラスA

US: スケジュールII

UN: Narcotic Schedule I

EU: Rx-only

依存性高い[4]
投与経路口腔粘膜硬膜外麻酔筋肉内注射、髄腔内(英語版)、静脈注射、舌下(英語版)、経皮吸収パッチ
薬物動態データ
生物学的利用能92% (経皮)
89% (鼻腔) [14]
50% (頬粘膜)
33% (消化管)
100% (筋肉注射)
80% (吸入)
100% (静脈注射)
血漿タンパク結合80?85%[15]
代謝肝臓、主としてCYP3A4による。
作用発現5分[16]
半減期IV: 6分 (T1/2 α)
1時間 (T1/2 β)
16時間(T1/2 ?)
鼻腔内: 15-25時間[17]
経皮: 20?27時間[17]
舌下 (単回): 5?13.5時間[17]
頬粘膜: 3.2-6.4時間[17]
作用持続時間IV: 30?60 minutes[16][18]
排泄主に尿から代謝物が排泄 ( 10%以上は未変化体として)[17]
識別
CAS番号
437-38-7 
ATCコードN01AH01 (WHO) N02AB03 (WHO)
PubChemCID: 3345
IUPHAR/BPS1626
DrugBankDB00813 
ChemSpider3228 
UNIIUF599785JZ 
KEGGD00320  
ChEBICHEBI:119915 
ChEMBLCHEMBL596 
PDB ligand ID7V7 (PDBe, RCSB PDB)
化学的データ
化学式C22H28N2O
分子量336.48 g・mol?1
SMILES

O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCc2ccccc2)c3ccccc3

InChI

InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 

Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N 

物理的データ
密度1.1 g/cm3
融点87.5 °C (189.5 °F)
テンプレートを表示

概要

フェンタニルは、主に鎮痛薬として使用される強力な合成ピペリジン系オピオイドである。ヘロインの50倍、モルヒネの100倍の効力を持つ[19]。主な臨床用途は、がん患者や手術患者の術中・術後疼痛管理である[20][21]。フェンタニルは処置時の鎮静・鎮痛にも使用される[22]投与方法にもよるが、フェンタニルは非常に即効性があり、比較的少量で過剰摂取を引き起こす可能性がある[23]。フェンタニルはμオピオイド受容体(英語版)を活性化することによって作用する[17]

作用は急速で、効果は通常2時間以内に消失する[17]。医療では注射、鼻腔スプレー、皮膚パッチ、トローチ、錠剤などの剤形で頬粘膜から吸収させて用いる[17][24]。医薬品としてのフェンタニルの有害作用は、他のオピオイドの有害作用と同じであり[25]依存症せん妄呼吸抑制(重度かつ未治療の場合、呼吸停止に至る可能性がある)、傾眠吐き気、視覚障害、ジスキネジア幻覚せん妄、「麻薬性せん妄」として知られるこれら精神症状の組み合わせ、イレウス筋硬直便秘意識消失(英語版)、低血圧昏睡死亡などである[22]


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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