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フェネチルアミン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

2-phenylethanamine

臨床データ
法的規制

なし

投与経路経口
薬物動態データ
代謝MAO-A、MAO-B、PNMT、ALDH、DBH、CYP2D6
半減期~5-10 分
識別
CAS番号
64-04-0 
PubChemCID: 1001
IUPHAR/BPS2144
ChemSpider13856352 
UNII327C7L2BXQ 
ChEBICHEBI:18397 
ChEMBLCHEMBL610 
NIAID ChemDB018561
別名フェニルエチルアミン、2-フェニルエタノールアミン、β-フェニルエタノールアミン、1-アミノ-2-フェニルエタン
化学的データ
化学式C8H11N
示性式C6H5(CH2)2NH2
分子量121.18 g/mol
SMILES

c1ccc(cc1)CCN

InChI

InChI=1S/C8H11N/´´´´´´´´g5-8/h1-5H,6-7,9H2 

Key:BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 

物理的データ
沸点195 °C (383 °F)
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フェネチルアミン (phenethylamine) は、アルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。この群に属する物質は向精神作用がある物質が多い。

ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質（微量アミン）として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。

フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。

フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。
フェネチルアミン誘導体フェネチルアミン誘導体の一般構造

フェニル基、側鎖、アミノ基に化学的修飾を受けた誘導体がフェネチルアミン誘導体として知られる。

アンフェタミンはフェネチルアミンの類縁体であり、側鎖上にアミノ基に隣接する α-メチル基を持っている。さらに窒素上がメチル化されるとメタンフェタミンとなる。

カテコールアミンはフェニル基の3位と4位にヒドロキシ基 (−OH) を持つフェネチルアミン誘導体である。ホルモンおよび神経伝達物質のレボドパ、ドーパミン、ノルアドレナリン、アドレナリンはカテコールアミン類である。

芳香族アミノ酸のフェニルアラニンやチロシンはα位にカルボキシル基 (−COOH) を有するフェネチルアミン誘導体である。