フィトール

IUPAC名

(2E,7R,11R)-3,7,11,15-
tetramethyl-2-hexadecen-1-ol
識別情報
CAS登録番号7541-49-3 
PubChem5280435
ChemSpider4444094 
日化辞番号J6.120D
J541.931J
KEGGC01389
ChEBI.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

CHEBI:17327 

SMILES

C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C

InChI

InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N 

InChI=1/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSBV

特性
化学式C20H40O
モル質量296.53 g mol?1
密度0.850 g cm?3
沸点

203-204 °C, 476-477 K, 397-399 °F (10 mmHg)
関連する物質
関連物質フィチル二リン酸
フィタン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フィトール（Phytol）は天然に存在する直鎖状のジテルペンアルコールの一つで、ビタミンE[1]、ビタミンK[2]合成の前駆体として用いられる。反芻動物では、植物体から摂取されたクロロフィル由来のフィトールは胃腸内発酵を受け、フィタン酸に変換され脂肪として貯蔵される[3]。ヒトにおいてもフィテン酸を経てフィタン酸へと代謝される。[4]

油状の液体で水には溶けず、有機溶媒に溶ける。
存在

ベルペッパー(赤、黄)、ロケットサラダ、唐辛子に多い。[4]
出典^ Netscher, T. 2007. Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones. 76, 155-202.
^ Daines, A.M. et al. 2003. The synthesis of naturally occurring Vitamin K and Vitamin K analogues. Current Organic Chemistry 7, 1625-1634.
^ van den Brink, D.M., Wanders, R.J. 2006. Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease. Cell Mol Life Sci. 63,1752-1765.
^ a b “Phytyl fatty acid esters in vegetables pose a risk for patients suffering from Refsum’s disease”. PLOS ONE: Table2/Fig3. (2017). doi:10.1371/journal.pone.0188035. 

関連項目

レフサム病（英語版）

外部リンク

⇒フィトール(光合成事典)

表

話

編

歴
テルペンとテルペノイド
ヘミテルペン

イソプレン

プレノール

3-メチルブタン酸

モノテルペン

ゲラニル二リン酸

シネオール