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ピロール
IUPAC名1H-ピロール
分子式C4H5N
分子量67.09
CAS登録番号109-97-7
形状薄黄色透明の液体
密度と相0.967 g/cm3,
融点−23 °C
沸点129-131 °C
SMILESC1=CC=CN1
出典 ⇒Kis-net
ピロール(PyrroleまたはPyrrol)は、分子式 C4H5N、分子量 67.09の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2H-ピロール
と3H-ピロールがある。特異臭を有する薄黄色透明の液体で、水に溶けにくく有機溶媒に溶ける。濃塩酸などとの反応により重合する。
ピロールは窒素原子を含むが、その塩基性はアミンやピリジンに比べてはるかに低い。これは窒素原子のもつ孤立電子対が環全体に非局在化されているためである。 分子内にピロールを部分構造として含む化合物は非常に多く、この構造をピロール環と呼ぶ。 ピロール環4個が炭素原子1個ずつをはさんで結合した環(テトラピロール環と総称する)には、ヘム(ヘモグロビンやシトクロムに含まれる)のポルフィリン環、クロロフィルのクロリン環、ビタミンB12のコリン環などがある(多くは内部に金属をキレートしている)。またビリルビンやフィコビリン(光合成色素であるフィコシアニン、フィコエリスリン
ピロール環
さらに多数のピロール環を結合した合成化合物ポリピロールは導電性を示し合成有機金属や有機半導体の材料ともなる。
ポリピロールは直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの一種であるドデジルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を添加したピロール水溶液のステンレス電極による電解重合によって陰極に得られる。この時、ドデジルベンゼンスルホン酸ナトリウムには電解液としての働きと、ポリピロールに電導性を付与するドーピング剤としての2つの役割がある(なお、この時ドーピングされるのはアニオンであるドデジルベンゼンスルホン酸イオンである)。ポリピロール自体は鉄塩などの酸化剤によるピロールの化学的酸化でも得られるが、自立したポリマーフィルムとして得るには、電気化学的酸化による不活性電極下による電解重合による方法しかない。三員環
ボリレン - シクロプロペノン
五員環
フラン - ピロール - イミダゾール - チオフェン - ホスホール - ピラゾール - オキサゾール - イソオキサゾール - チアゾール - トリアゾール - テトラゾール - ペンタゾール
六員環
ベンゼン - ピリジン - ピラジン - ピリミジン - ピリダジン - トリアジン - テトラジン - ペンタジン - ヘキサジン
七員環
アゾニン
十八員環
五員環+五員環
ジアザペンタレン - チエノチオフェン - トリチアペンタレン
五員環+六員環
ベンゾフラン - イソベンゾフラン - インドール - イソインドール - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - ベンゾホスホール - ベンゾイミダゾール - プリン - インダゾール - ベンゾオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - ベンゾチアゾール
六員環+六員環
ナフタレン - キノリン - イソキノリン - キノキサリン - キナゾリン - シンノリン - フタラジン