ピラジン


優先IUPAC名Pyrazine[1]
別称1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
識別情報
CAS登録番号290-37-9 
PubChem9261
ChemSpider8904 
UNII2JKE371789 
EC番号206-027-6
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CHEBI:30953 

ChEMBLCHEMBL15797 
SMILES

c1cnccn1

InChI

InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H Key: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H

特性
化学式C4H4N2
モル質量80.09 g/mol
外観白色結晶
密度1.031 g/cm3
融点

52 °C, 325 K, 126 °F
沸点

115 °C, 388 K, 239 °F
水への溶解度Soluble
酸解離定数 pKa0.37[2] (プロトン化ピラジン)
磁化率?37.6×10?6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード危険(DANGER)
HフレーズH228, H315, H319, H335
PフレーズP210, P261, P305+351+338
NFPA 704220
RフレーズR11, R36/37/38
SフレーズS16, S26, S36
引火点55 °C (131 °F; 328 K) (c.c.)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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この項目「ピラジン」は翻訳されたばかりのものです。不自然あるいは曖昧な表現などが含まれる可能性があり、このままでは読みづらいかもしれません。（原文：Pyrazine）
修正、加筆に協力し、現在の表現をより自然な表現にして下さる方を求めています。ノートページや履歴も参照してください。（2023年2月）

ピラジン（英: Pyrazine）は分子式C4H4N2の複素環式化合物であり、芳香族化合物の一つ。ベンゼンの1,4位の炭素が窒素で置換された対称的な構造(点群D2h)を持つ。

類縁体にピリジン、異性体にピリダジン、ピリミジンがあり、それらに比べて塩基性が弱い(参考: ピリジンのpKaは約5.2)。トウモロコシ様もしくは木の実様の甘い刺激臭をもつ、潮解性のロウ状固体を呈する[3]。

食品の加熱調理の際に、メイラード反応(アミノカルボニル反応、端的にはアミノ酸と糖の反応)によるピラジンおよび様々な低級アルキルピラジン（英語版）が生成し、ローストのような香気に重要な寄与をしている。テトラメチルピラジン（リグストラジン）はヒトの顆粒球においてスーパーオキシドアニオンを捕捉し、一酸化窒素の産生を抑えることが報告されている[4]。

ピラジンの誘導体には香料・農薬など様々な用途がある。
合成

ピラジンおよびその誘導体を有機合成するために様々な合成方法が開発されている。

1876年に報告されたStaedel?Rugheimerピラジン合成反応は、2-クロロアセトフェノンをアンモニアと反応させてアミノケトンとし、これを縮合させたのちに酸化してピラジンを得る反応である[5]。この亜種に1879年に報告されたGutknechtピラジン合成反応があり、同じく自己縮合を利用しているが、α-ケトアミンを合成する方法が異なる[6][7]。

さらなる亜種としてGastaldi合成（1921年）が挙げられる[8]。
出典^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 141. doi:10.1039/9781849733069. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 978-0-85404-182-4 
^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
^ “Pyrazine 。C4H4N2 。ChemSpider”. www.chemspider.com. 2022年1月4日閲覧。
^ Zhang, Zhaohui (2003). “Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sciences 72 (22): 2465?2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.