2,2'-ビピリジン

IUPAC名2,2'-ビピリジン
2,2'-ビピリジル
別名2,2'-ジピリジル
α,α'-ジピリジル
分子式C10N2H8
分子量156.18
CAS登録番号366-18-7
形状無色固体
融点69.7 °C[1]
沸点272–273 °C[1]
SMILESn1ccccc1c1ncccc1

4,4'-ビピリジン

IUPAC名4,4'-ビピリジン
4,4'-ビピリジル
別名4,4'-ジピリジル
γ,γ'-ジピリジル
分子式C10N2H8
分子量156.18
CAS登録番号553-26-4
形状無色固体
融点111–112 °C[2]
沸点304.8 °C[2]
SMILESc1cnccc1c1ccncc1

ビピリジン（bipyridine）とは、ピリジン2分子が炭素-炭素単結合で直接つながった分子構造をした、有機化合物の総称である。1種類の化合物ではなく、6種類の構造異性体が存在する。なお、ビピリジンの構造は、ビフェニルの2つの芳香環を構成する炭素原子のうち、2つの芳香環をつないでいない炭素のうちの1つずつが窒素に置換された化合物と説明することもできる。導入された窒素原子が持つ孤立電子対は、sp2混成軌道に格納することによって、ビピリジンの環状部分も芳香族性が保たれる。なお、ビピリジンの孤立電子対は通常、sp2混成軌道に格納されるため、ピリジンと同様に、この孤立電子対は塩基性を保っている。ビピリジンの化学式はC10N2H8であり、分子量は156.18。無極性溶媒によく溶け、水に微量溶ける。異性体の中でも、2,2'-体と4,4'-体が化学的に重要である。ビピリジル、ジピリジン、ジピリジルとも呼ばれる。
2,2'-ビピリジン詳細は「2,2'-ビピリジン」を参照2,2'-ビピリジン3分子が金属イオンに配位した状態。なおMは、鉄やクロムなどのイオンである。

2,2'-ビピリジンは2個の窒素の位置関係が 1,10-フェナントロリンと似ており、それと同様にほとんどの金属イオンに対しキレート性配位子としてはたらく。2,2'-ビピリジンが錯体上で配位子となっている場合、化学式では bpy と略される。

2,2'-ビピリジンは無色の化合物であるが、遷移金属イオンに配位した際に電荷移動錯体を形成し、しばしば可視光域に強い吸収を持つ。その性質より、有機金属化合物の滴定にも用いられる。

また、ジクワット（ダイコートと発音することもある）として知られる化合物、1,1'?エチレン?2,2'?ビピリジニウムの原料となる。
4,4'-ビピリジン詳細は「4,4'-ビピリジン」を参照

4,4'-ビピリジンは、メチルビオローゲン、またはパラコートとして知られる化合物、1,1'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムの原料となる。4,4'-ビピリジンの窒素原子上に置換基を導入した化合物は「ビオロゲン（ビオローゲン）」の慣用名で総称される。ビピリジンの6種の異性体
参考文献^ a b Merck Index 13th ed., 3382.
^ a b Merck Index 13th ed., 3383.

関連項目.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:#f9f9f9;display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-right{clear:right;float:right;margin-left:1em}.mw-parser-output .side-box-left{margin-right:1em}}ウィキメディア・コモンズには、ビピリジンに関連するメディアがあります。

ピリジン

ビフェニル

外部リンク

⇒安全衛生情報センター：化学物質 4,4'-ビピリジル[リンク切れ]