ビタミンC誘導体（ビタミンシーゆうどうたい、Vitamin C Derivatives）とは、ビタミンC（L-アスコルビン酸）を改良した誘導体。またプロビタミンCは、生体内で酵素反応によりビタミンC（L-アスコルビン酸）となるもの[1]。ビタミンCは強い抗酸化作用があるが不安定で分子構造が壊れやすい。そのため、ビタミンC誘導体では物質として安定化したり（分解しにくい）、皮膚への吸収性や皮膚乾燥の副作用を改良している。1940年代には食品添加物として利用され1960年代には美容目的に使用されるようになり色素沈着抑制[2]、ニキビなどに使用される。日本で医薬部外品として認可された美白有効成分には複数のビタミンC誘導体が含まれる[3]。イオン導入や[4]、ケミカルピーリング後に塗布される[5]。 ビタミンCであるL-アスコルビン酸は、水によく溶ける不安定な分子で、皮膚の角質層が水を弾くため皮膚への浸透は不十分であるとされる[6]。アスコルビン酸（ビタミンC）ではpH3.5以下にする必要がある[7]。これは酸性度が強い（皮膚に刺激性がある）。 プロビタミンとは、生体内でビタミンに変換される物質のことで、この場合ビタミンCに変換されればプロビタミンCだが、変換できるか否かは実験条件や動物種によっても異なるため正確に判定することも難しい面がある[1]。 ビタミンCの誘導体は、1940年代には脂溶性のものが研究され食品の抗酸化物質として研究された[2]。プロビタミンCは1960年代に使われるようになり、化粧品では、日本でも1962年に美白化粧品を発売し美白原料との印象を消費者に与えた[1]。1961年にイタリアの研究者が、水溶性のアスコルビン酸リン酸マグネシウムを合成し、外用でも壊血病（ビタミンC欠乏症）に効果を発揮した[2]。これは日本でも1967年にはビタミンCの内服に代わって、外用することで色素沈着、肝斑（しみ）、雀卵斑（そばかす）を治療できる可能性が報告された[8]。ビタミンCの硫酸エステルは1969年に抽出され最初欧米で水産飼料に使われ、1980年代には化粧品にも配合されたが、1990年代にはほとんど使われなくなった[2]。 1990年代には、アスコルビン酸リン酸ナトリウム、アスコルビン酸2-グルコシド (AA-2G) 、オイル状のテトラヘキシルデカン酸アスコルビル (VC-IP)、グリセリン系の誘導体が登場してきた[1]。ビタミンCやアスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸リン酸ナトリウムは皮膚を乾燥させる傾向にあるため、パルミチン酸を付加したVC-IPやAPPS、グリセリンを付加したGOVCが登場した[9]。
改良
ビタミンC誘導体の種類
水溶性
リン酸ビタミンC (AP)[呼称の出典 1]リン酸ビタミンC (AP) を治療に使ってきた池野宏の定義では、リン酸-L-アスコルビン酸ナトリウムや、リン酸-L-アスコルビン酸マグネシウムを指すが[呼称の出典 1]、主にナトリウムの方を指してリン酸ビタミンC (AP) と使う場合がある[10]。
アスコルビン酸リン酸ナトリウム
アスコルビン酸リン酸マグネシウム
テトラヘキシルデカン酸アスコルビル[呼称の出典 6]（テトライソパルミチン酸アスコビル、VC-IP[呼称の出典 7]）
テトラヘキシルデカン酸は表示名で、イソパルミチン酸ともいわれる[17]。VC-IPは、オイル状の液体である[2]。次のパルミチン酸アスコルビルの物質的な不安定性のためにVC-IPが使われるようになった[17]。
パルミチン酸アスコルビル (AA-Pal)[呼称の出典 8]（ビタミンCエステル）
化粧品及び食品添加物に使われる[17]。AA-Palは、アスコルビン酸を酸化分解から保護しておらず、他の形態よりも物質としての安定性は低い[11]。脂溶性基が追加されていることから皮膚から浸透されやすいと考えられるが、そうではないことを示す研究結果もある[11]。欧米では美容皮膚科で使用されたり[17]、ボディケア製品などに幅広く使用されているが、日本では物質としての安定性の問題から変色を起こすため使用量は少ない[2]。
ステアリン酸アスコルビル