この項目では、ビタミン群について説明しています。バンドについては「ナイアシン (バンド)」をご覧ください。

ナイアシン


IUPAC名

nicotinic acid
別称pyridine-3-carboxylic acid, nicotinic acid, vitamin B3
識別情報
CAS登録番号 ⇒59-67-6 
PubChem938
ChemSpider ⇒913
MeSHNiacin
IUPHAR/BPS ⇒1588
SMILES

C1=CC(=CN=C1)C(=O)O

特性
化学式C6H5NO2
モル質量123.11 g mol?1
融点

236.6 °C, 510 K, 458 °F
沸点

分解
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ニコチン酸アミド

ナイアシン (Niacin) は、ニコチン酸とニコチン酸アミドの総称で、ビタミンB3 ともいう。栄養素のひとつ。水溶性ビタミンのビタミンB複合体の一つで熱に強く、糖質・脂質・タンパク質の代謝に不可欠である。循環系、消化系、神経系の働きを促進するなどの働きがある。欠乏すると皮膚炎、口内炎、神経炎や下痢などの症状を生じる。エネルギー代謝中の酸化還元酵素の補酵素として重要である。

化学的物性はニコチン酸に詳しい。
目次

1 一日の目標摂取量

2 サプリメント

3 医薬品

4 摂取時の注意

5 欠乏症

6 過剰障害

7 生合成

7.1 NAD経路

7.2 NADサイクル


8 その他

9 脚注

10 外部リンク

一日の目標摂取量

NE（ナイアシン当量）に換算して表記する。動物性蛋白質に1.4%,、植物蛋白質中に1.0%トリプトファンを含むものとし、また、トリプトファン60mgからナイアシン1mgが生合成されるものとし、食品中に含まれるナイアシン含量に加えてナイアシン当量を算出する。

成人男子 14-17mgNE

成人女性 12-13mgNE

許容上限摂取量を30mgNEとする。

さらに、摂取エネルギー1,000kcalに対し4.8mgNEを加える。

生体内においては、ナイアシンはトリプトファンから生合成される。ヒトの場合は、さらに腸内細菌がトリプトファンからのナイアシン合成を行っている。このため、通常の食生活を送る上では欠乏症に陥ることは多くない。トウモロコシを主食とする場合、トウモロコシのトリプトファン含量が少ないため、ナイアシンとトリプトファンがともに欠乏し、ペラグラなどの欠乏症状を呈する場合がある。また、ロイシンを非常に多く含むモロコシを主食とする場合、過剰のロイシンにより（トリプトファンをニコチン酸に変換する際に重要な役目を持った酵素である）キノリン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼの阻害が起こり、結果として欠乏症に陥る可能性がある。また、ビタミンB6欠乏もナイアシン欠乏を促進しうる。

ナイアシンを豊富に含む食品：カツオ、サバ、ブリ、イワシ、レバー、鶏ささみ、マグロ、シラス干し、たらこ、豆類、コーヒー

サプリメント

主として以下の成分がナイアシンサプリメントとして販売されている。

ナイアシン

ナイアシンアミド

ナイアシンエステル化合物[1]

医薬品

ニセリトロール - ナイアシンをエステル化した誘導体。日本では高脂血症を適応とする処方薬である。他の薬では下がらないリポタンパク質(a)（英: Lipoprotein(a)、英: Lp(a)）を若干下げる。

ニコランジル - 亜硝酸薬のひとつで一酸化窒素を生成し、狭心症/急性冠症候群に対する血管拡張剤として用いられる。一酸化窒素を生成した後、残基がNADとなる。

摂取時の注意

熱、酸、アルカリ、光いずれに対しても安定ではあるが、水溶性である。調理の際、煮汁などへの損失に注意しなければならない。
欠乏症

ペラグラ

口舌炎

下痢などの胃腸障害

皮膚炎

神経症状

多彩ではあるが致命的でない症状を示すのが特徴的。

非悪性黒色腫性皮膚癌 -- 現在臨床試験が行われている[2]。

過剰障害

ナイアシン - 1日100mg以上の摂取で皮膚が赤くなり（皮膚紅潮）ヒリヒリしたり、痒みが出る（掻痒感）が数時間で治まる。 国内外問わず、これを「ナイアシンフラッシュ」と呼ぶ。独特の感覚を引き起こすため、これを求めて故意にナイアシンを過剰摂取する者も多い。

ナイアシン徐放剤 - 1日2000mg以上で肝障害の可能性がある

ナイアシンアミド - 1日3000mg以上の摂取で肝障害の可能性がある

注意事項

高用量では血糖値を上昇させるおそれがあり糖尿病では注意が必要。

高用量では尿酸値を上昇させるおそれがあり痛風では注意が必要。

生合成

トリプトファンのナイアシンへの変換は、動物の場合肝臓にて行われる。

NADサイクル
Trp: トリプトファン
QA: キノリン酸
Na: ニコチン酸
NaMN: ニコチン酸モノヌクレオチド
NaAD: ニコチン酸アデニンジヌクレオチド
NAD: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド
NADP: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
NR: ニコチンアミドリボシド
NMN: ニコチンアミドモノヌクレオチド
Nam: ニコチンアミド
ADP-ribose: ADPリボース
NAD経路

トリプトファンは生体内において、トリプトファン-2,3-ジオキシゲナーゼ (EC 1.13.11.11)、アリルホルムアミダーゼ(EC 3.5.1.9)、キヌレニン-3-モノオキシゲナーゼ (EC 1.14.13.9)、キヌレニナーゼ (EC 3.7.1.3)、3-ヒドロキシアントラニル酸-3,4-ジオキシゲナーゼ (EC 1.13.11.6)および非酵素的反応によりキノリン酸(QA)に変換される。EC 1.13.11.11 L-tryptophan + O2 = L-formylkynurenineEC 3.5.1.9 N-formyl-L-kynurenine + H2O = formate + L-kynurenineEC 1.14.13.9 L-kynurenine + NADPH + H+ + O2 = 3-hydroxy-L-kynurenine + NADP+ + H2OEC 3.7.1.3 3-hydroxy-L-kynurenine + H2O = 3-hydroxy-anthranilate + L-alanineEC 1.13.11.6 3-hydroxy-anthranilate + O2 = 2-amino-3-carboxymuconate semialdehyde非酵素的反応 2-amino-3-carboxymuconate semialdehyde = pyridine-2,3-dicarboxylate(quinolinate;QA)

キノリン酸(QA)はキノリン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼの作用によりNADサイクルに導入される。EC 2.4.2.19 pyridine-2,3-dicarboxylate(quinolinate;QA) + 5-phospho-a-D-ribose 1-diphosphate(PRPP) = nicotinate D-ribonucleotide(nicotinate mono-nucleotide;NaMN) + diphosphate + CO2

なお、これらはキヌレニン経路の一部を構成している。 キヌレニン経路