ビタミンA
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名
(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol (Retinol)
臨床データ
販売名一般用医薬品検索
ビタミンA (Vitamin A) とは、物質としては一般にレチノール（英語版）（Retinol、アルコール体）を指し[1][2]、ビタミンA1としても知られる。広義にはレチナール（Retinal、アルデヒド体）、レチノイン酸（Retinoic Acid、ビタミンA酸とも）およびこれらの3-デヒドロ体（ビタミンA2と呼ぶ）や関連物質を含め[3]、誘導体を含めてレチノイドと総称される[3]。レチノールは必須栄養素で皮膚細胞の分化を促進する[4]。ビタミンAやβ-カロテンは栄養素のひとつで、脂溶性ビタミンに分類される。ビタミンAは動物の体内に存在し、β-カロテンなど動物の体内でビタミンAに変換されるものは総称してプロビタミンAと呼ぶ。ビタミンAの過剰症と欠乏症があり、妊婦では必要摂取量が増加する。日本で医薬部外品として化粧品に配合されたレチノールのシワ改善作用の効能表示が承認されているが[5]、皮膚刺激性と物質としての不安定な性質は問題視されている[6][7]。 国際的にはビタミンAは生理作用を表す際に用い、栄養学的にビタミンAと呼ばれている物質としてはレチノール (Retinol) と呼ぶ[1]。一般に、レチノールがビタミンAと呼ばれ末端の官能基はアルコール体である[2]。 体内で、視覚に関与する末端がアルデヒド体のレチナール、遺伝子発現の調整に関わる末端がカルボン酸のレチノイン酸へと順に酸化され、活性作用の本体となる[2]。ここまでが広義にビタミンAと呼ばれる[3]。その類縁物質を含めてレチノイドと呼ばれる[8]。 ほかに摂取されて体内でビタミンAの生理作用を起こす物質には、レチニルエステルや、プロビタミンAに分類されるカロテノイドがあり、β-カロテンなどおよそ50種類がある[3]。動物性食品からは、レチニル脂肪酸エステルとして、主に植物性食品からはプロビタミンAのカロテノイドとして摂取され、カロテノイドでは摂取による過剰症が起こらない点で異なる[3]。 レチノール（変換図2番目）、右端の-CH2OH（アルコール）の部分が、-CHO ならばレチナール（アルデヒド）、-COOH ならばレチノイン酸（カルボン酸）である。左側にある環構造の左下の結合が二重結合になったものが3-デヒドロレチノールである。 空気、酸素、湿気、熱、光などによって容易に分解され外用薬としての有効成分として機能しなくなるため、低温、高油分の状態での保存がよく、レチノールをカプセル化するといった加工が施されることがある[4]。レチノールは化学的また光学的に不安定であり、4度の温度で紫外線下では遊離した含水レチノールは2日以内に完全に分解し、リポソーム加工を施した場合には8日後でも分解されたのは20%であった[9]。 レチノールでは光に対して2時間後にほとんどすべてが分解されており、特性を改良したレチノイン酸レチニルでは24時間後に分解のピークが見られ、熱に対しては常温で4週間後にはレチノイン酸レチニルではまだ90%が分解せず保たれているが、レチノールでは70%であった[10]。 レチノールは必須栄養素で皮膚細胞の分化を促進する[4]。ヒト血液中のビタミンAはほとんどがレチノールである。血中濃度は通常0.5 μg/ml程度で、0.3 μg/mlを切るとビタミンA欠乏症状を呈する。 β-カロテンは、体内で小腸の吸収上皮細胞（あるいは肝臓、腎臓）において分解されて、ビタミンAとなる。レチノイドの名前が網膜 (retina) に由来するように、網膜細胞の保護に用いられ、欠乏すると夜盲症などの症状を生じる。また、DNAの遺伝子情報の制御にも用いられる。 人体においては、眼球の網膜上にある視細胞のうち、薄明視に重要な桿状体細胞において、桿体オプシン（蛋白質）とリシン残基を介して結合し、ロドプシンとなる。ビタミンAはロドプシンの発色団となる。ロドプシンは視色素と呼ばれる一群の物質の一つで、視細胞における、光による興奮（視興奮）の引き金機構として重要な物質である。 ロドプシンが視神経に信号を伝えるのは、次の網膜でのメカニズムによる。βカロテンが鎖の真ん中で切断されると、二つのトランス型のレチノールというアルコール型のビタミンAが生成する。レチノールは酸化されてレチナールというアルデヒドになる｡このトランス型のレチナールを､シス型のレチナールに変化させ、タンパク質であるオプシンに収納される。
ビタミンAとは
構造体内で代謝されると、上から、レチノールエステル、レチノール、レチナール、レチノイン酸へと1ステップごとに変換される。
酢酸レチノール
パルミチン酸レチノールは、皮膚に蓄えられる形態。
物性（レチノール）
分子量 286.46
紫外線吸収極大 325 nm
蛍光波長 励起 325 nm 蛍光 470 nm
水に不溶。
酸化を受けやすい。
乾燥、高温で壊れる。
アルカリ条件下では比較的安定。
ビタミンEなどの抗酸化剤共存下では安定度を増す。
生理活性
