ビオチン[1]


IUPAC名

5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
別称ビタミンB7; ビタミンH; 補酵素R
D-[(+)-cis-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ-(3,4)-イミダゾール-4-吉草酸
識別情報
CAS登録番号58-85-5 
PubChem171548
ChemSpider149962
KEGGD00029
RTECS番号 
SMILES

O=C1N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]2N1

InChI

InChI=1/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1

特性
化学式C10H16N2O3S
モル質量244.31 g mol?1
外観白色の針状結晶
融点

232-233 ℃
水への溶解度22 mg/100 mL
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビオチン（英: biotin）は、ビタミンB群に分類される水溶性ビタミンの一種で、ビタミンB7（英: vitamin B7）とも呼ばれるが、欠乏症を起こすことが稀なため、単にビオチンと呼ばれることも多い。栄養素のひとつ。古い呼称でビタミンH、補酵素R。
小史

1927年、酵母の成長促進させる成分をボアズ (Boas) が発見し、ビオス (bios) と命名、1936年、オランダのケーグル（F. Kogl）により卵黄中から単離された[2]。

1931年、Gyogyが[2]、皮膚との関連から、ドイツ語 Haut からビタミンHと命名[3]。また、生体内において果たす役割から補酵素Rと呼ばれることもある。

また、古くには、マウスを用いた動物実験において、生卵白の大量投与によって皮膚に生じる炎症を防止する因子として報告された。
性質

ビオチンは、光、酸、アルカリに対して安定だが、熱に対しては不安定である[4]。水溶性なので有機溶剤には溶けない[4]。食品加工によって一部損失する[4]。
生化学

ビオチンは、すべての生物種に必須の栄養素だが、生合成できるのは一部の微生物[5]やカビ、植物だけである[6]。

食物中のビオチンは、ビオシチン（ビオチニルリジン）やビオチニルペプチドなどタンパク質と結合した状態でビオチニダーゼによって遊離型となって利用され、サプリメントに含まれるビオチンは元から遊離型であり吸収されやすいとされる[7]。遊離型となったビオチンは小腸で吸収され、さらにホロカルボキシラーゼと合成酵素によって、カルボキシラーゼの補酵素となる[7]。

カルボキシル基転移酵素(carboxylase)の補酵素として働く[4]。特にビオチンを補酵素として持つ酵素の一群をビオチン酵素(biotin enzyme)と呼ぶ。

この中には糖代謝に関与するピルビン酸カルボキシラーゼ、脂肪酸合成に関与するアセチルCoAカルボキシラーゼや、アミノ酸や脂肪酸代謝に関与するプロピオニルCoAカルボキシラーゼ、アミノ酸の一種ロイシンの代謝に関与する3-メチルクロトニルCoAカルボキシラーゼなどが含まれる。[4][6][8]。
応用

生卵白中のアビジン（後述）は、ビオチンに非常に強く結合するため、標的分子にビオチンを結合して目印とし、これをアビジンで検出する方法が用いられている。血液検査で用いられる[9]。そのため大量摂取している場合、実際には異常がないのに誤診されることがある（後述）[9]。

ビオチンの栄養状態を計測する指標として血清ビオチン濃度があるが、軽度のビオチン欠乏には感度が鈍いため別の指標が考えられている[8]。
摂取量

ビオチンは、哺乳類には生合成できないビタミンである[4]。腸内細菌によるビオチンの合成だけでは必要量に満たないとされており食品からの摂取が必要になるが、様々な食品に含まれるため、通常の食生活では欠乏症は起こらない[4]。抗生物質の長期服用は、理論的には食事からのビオチン必要量を増加させる[6]。

日本の摂取基準（2015年）は、成人男女共に1日の50μg[4]。

多く含む食材にはレバー[4]、豆類[4]、卵黄[4]、酵母[6]など。西洋では、毎日食事から35-70ugを摂取していると考えられる[10]。

日本では2014年以降、ビオチンを添加できる食品は、母乳代替食品や保健機能食品のみとなる[4]。以前は、2003年から栄養機能食品のみに認可されており、乳児のビオチン欠乏症が後を絶たず法改正が行われた[11]。栄養機能食品では、上限500ug、皮膚や粘膜の健康維持のための栄養素だと表示できる[4]。
欠乏症

卵白障害とも呼ぶが[3]、生卵白の大量摂取によってビオチン欠乏症を生じることがある。ビオチンが生卵白中のアビジンと強く結合して吸収が阻害されるためである[4][6]。加熱した卵白は問題を起こさない[6]。1日あたり10個以上の生卵を食用し続けると卵白障害に陥る可能性があるとされる。

長期の抗てんかん薬（例えばカルバマゼピンやフェノバルビタールやバルプロ酸[6]）の使用や、血液透析も原因となる[4]。肝硬変のような重度の肝障害でも、ビオチニダーゼの活性が低下し欠乏が起こることがある[6]。また長期の静脈栄養（点滴）や[6]、ビオチン含有の少ない、乳児用の治療用の特殊ミルクの使用も原因となる[3][11]。

ビオチン欠乏症の症状は以下。

乾燥鱗片様の皮膚炎、結膜炎、脱毛、舌炎、皮膚の感染症[4]。

眼、口、鼻、生殖器周辺での鱗屑性皮疹[6]。

筋肉痛、運動失調、知覚過敏、痙攣[4]。