ヒポキサンチン

IUPAC名

3,7-ジヒドロプリン-6-オン
識別情報
CAS登録番号68-94-0
PubChem790
KEGGC00262
MeSHHypoxanthine
SMILES

O=C1NC=Nc2nc[nH]c12

特性
化学式C5H4N4O
モル質量136.112
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒポキサンチン（Hypoxanthine）は、天然に存在するプリン誘導体の一つである。ヒポキサンチンは核酸で見られ、ヌクレオシドイノシンの形でtRNAのアンチコドンに存在する。
反応

ヒポキサンチンはキサンチンオキシダーゼによってキサンチンから作られ、サルベージ経路のヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼによってイノシン一リン酸に変換される。また、アデニンは自発的に脱アミノ化しヒポキサンチンに変化する。これは、DNAの誤転写・誤複製に繋がっている。

魚類の鮮度低下によってもイノシン酸からイノシンを経て分解合成される。イノシン酸は旨味成分の一つであるが、ヒポキサンチンになると味はなくなる。
関連項目

アデニン

グアニン

核酸

外部リンク

MeSH ⇒Hypoxanthine

⇒ヒポキサンチン研究データ

表

話

編

歴
核酸の構成要素
核酸塩基

プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)
ヌクレオシド

リボヌクレオシド

アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
デオキシリボヌクレオシド

デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン

ヌクレオチド
（ヌクレオシド一リン酸）

リボヌクレオチド

AMP、GMP、m5UMP、UMP、CMP
デオキシリボヌクレオチド

dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
環状ヌクレオチド

cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR

ヌクレオシド二リン酸

ADP、GDP、m5UDP、UDP、CDP  · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP
ヌクレオシド三リン酸

ATP、GTP、m5UTP、UTP、CTP  · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP

主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

表

話

編

歴
ヌクレオチドの代謝中間体
プリン代謝

同化

R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR

IMP→AMP: アデニロコハク酸

IMP→GMP: キサンチル酸
異化

ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸

ピリミジン代謝

同化

カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸
異化

ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニン