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出典検索?: "ヒドリド還元" ? ニュース ・ 書籍 ・ スカラー ・ CiNii ・ J-STAGE ・ NDL ・ dlib.jp ・ ジャパンサーチ ・ TWL（2019年5月）

ヒドリド還元（ヒドリドかんげん、hydride reduction）とは、化合物の還元を求核剤としての水素供与体により行う還元反応のことである。

ヒドリド還元に属する反応の範囲は用いる文脈や人によって揺れが見られる。例えば「水素化ジイソブチルアルミニウムによるエポキシドの還元は、ヒドリド還元とは位置選択性が異なる。」というような使い方がされることがある。同じアルミニウムの水素化物を用いる反応であっても、水素化アルミニウムリチウムと水素化ジイソブチルアルミニウムでは反応機構が異なるためこの二つを区別しているのである。

一方で、水素化トリブチルスズによるハロゲン化物の還元のように、実際にはヒドリドではなくラジカル的な還元反応であっても、形式的にヒドリド還元と見なせることからヒドリド還元の範疇に含む場合もある。このようにヒドリド還元に含まれる反応は多岐に渡る。
金属水素化物による還元

水素がイオン化する場合、一般的にはプロトン、すなわちプラスの電荷をもった化学種として振る舞うことが多いが、水素原子よりも電気陰性度の小さな原子（アルミニウム、ホウ素等）と結合した水素は、マイナスの電荷を持った水素イオン、すなわちヒドリドとして働くことができる。

金属塩など無機化合物に対して、金属水素化物は良い還元剤として作用する。一方、ヒドリドイオン自体は必ずしも求核性が高いわけでは無いので、酸性度の高い化合物に対してはプロトンとの反応が先行する。それ故有機化学では、水素化ナトリウムはもっぱら塩基として利用される。

一方、化合物種によっては金属水素化物がヒドリド還元に利用される。アルデヒド（R2=H）と水素化アルミニウムリチウムとの反応を例にとると、アルデヒドのカルボニル炭素は求電子的であるためにアルミニウムに結合した水素（ヒドリド）が求核剤としてカルボニル炭素に求核攻撃する。また、同時にカルボニルの酸素原子はアルミニウムと結合を形成する。このようにして生成したアルコキシアルミニウム化合物を加水分解することで、アルコールが得られ、全体としてはアルデヒドがアルコールに還元されたことになる。

アート型のヒドリド錯体を用いる還元

金属水素化物とルイス酸のアート錯体は典型的な求核剤として振舞う還元剤である。分極した不飽和結合の求電子的な原子に対して付加反応を起こす。また良い脱離基となる置換基が結合したsp3炭素に対してはSN2機構で求核置換反応を起こす。

この種の代表的なヒドリド還元剤とその適用例を次に示す。
水素化ホウ素ナトリウム NaBH 4 {\displaystyle {\ce {NaBH4}}}
アルコールやアルカリ性の水を溶媒として使用できる還元剤。アルデヒドやケトン、酸クロリドをアルコールに還元する。エステルは加熱したり、テトラヒドロフランなどを溶媒に使用するとアルコールに還元される。また、α,β-不飽和カルボニル化合物は1,4-還元された後、カルボニル基も還元されて飽和のアルコールとなる。しかしセリウム塩を添加すると1,2-還元が起こりアリルアルコールを生成するようになる。
シアノ水素化ホウ素ナトリウム NaBH 3 CN {\displaystyle {\ce {NaBH3CN}}}
水素化ホウ素ナトリウムよりも還元力が低いが、酸性の水中での安定性が良い。アルカリ性水溶液では不安定なイミンをアミンに還元するのに利用される。
水素化トリエチルホウ素リチウム LiBH ( C 2 H 5 ) 3 {\displaystyle {\ce {LiBH(C2H5)3}}}
SuperHydride という商標を持ち、還元剤で市販されているヒドリド還元剤の中では特に強力な還元力を持つ。立体障害を受けているハロゲン化アルキルの還元などに使用される。
水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム LiBH ( sec − C 4 H 9 ) 3 {\displaystyle {\ce {LiBH(sec-C4H9)3}}} 、水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素カリウム KBH ( sec − C 4 H 9 ) 3 {\displaystyle {\ce {KBH(sec-C4H9)3}}}