パクリタキセル
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

(-)-(1S,2S,3R,4S,5R,7S,8S,10R,13S)-4,10-Diacetoxy-
2-benzoyloxy-5,20-epoxy-1,7-dihydroxy-9-oxotax-
11-en-13-yl(2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-
3-phenylpropionate

臨床データ
胎児危険度分類

D（米国）

法的規制

毒薬、指定医薬品、処方箋医薬品

投与経路点滴静注
薬物動態データ
生物学的利用能-
血漿タンパク結合89?98%
代謝肝臓 (CYP2C8およびCYP3A4)
半減期5.8時間
排泄胆汁
識別
CAS番号
33069-62-4
ATCコードL01CD01 (WHO)
PubChemCID: 36314
KEGGD00491
化学的データ
化学式C47H51NO14
分子量853.906
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パクリタキセル（Paclitaxel、略称: TXL、PTX、PAC）は、がん化学療法において用いられる有糸分裂阻害剤（英語版）の一つである。タキサン系に属する。タイヘイヨウイチイ（Taxus brevifolia ）の樹皮から単離され、「taxol（タキソール）」と命名された[1]。後に、樹皮中の内生菌がパクリタキセルを合成していることが発見された[2]。

ブリストル・マイヤーズ スクイブ（BMS）社によって商業的開発された際、一般名がPaclitaxel（パクリタキセル）へと変更され、BMS社の化合物はTaxol（タキソール）という商標で販売されている。パクリタキセルは水にほとんど溶けないため、この製剤では、ポリオキシエチレンヒマシ油とエタノールに溶解されている。パクリタキセルをアルブミンに結合させたより新しい製剤は「アブラキサン」の商標で販売されている。

パクリタキセルは肺がん、卵巣がん、乳がん、頭頸部がん、進行性カポジ肉腫患者の治療に用いられている。また再狭窄の予防にも用いられている。

パクリタキセルは微小管を安定化させることで微小管のダイナミクスを抑制し、その結果正常な細胞分裂の進行を妨げる。ドセタキセル（商品名タキソテール）と共に医薬品分類のタキサン類を構成する。フロリダ州立大学のロバート・ホルトンによって初めて全合成された。
開発

1966年にタイヘイヨウイチイ（Taxus brevifolia）の樹皮から分離され、1971年に構造決定された[1]。

発見当初はタキソール（Taxol）と呼ばれていたが、1990年にブリストル・マイヤーズ スクイブ社がこの名を商標として登録し、「タキソール（TAXOL）」として使用するようになった。そのため、特定の企業商品を連想させないように、薬学系の研究者を中心に一般名であるパクリタキセルが物質名としても使用されている。
歴史
植物成分スクリーニングプログラム

1955年、米国国立がん研究所（NCI）は国立がん化学療養サービスセンター（Cancer Chemotherapy National Service Center、CCNSC）を設立し、外部機関や企業が提供した化合物の抗腫瘍活性の公共スクリーニングセンターとした[3]。多くの化合物が合成品であったが、天然物由来品のスクリーニングも実施された[4]。1960年7月、NCIは農務省の植物学者に1年辺り1,000種の植物サンプルを収集するように命じた[5]。1962年8月、ワシントン州パックウッド（英語版）の北方の森に生えていたタイヘイヨウイチイの樹皮が収集され、1964年5月に樹皮が細胞毒性を持つことが明らかとなった[6]。

1964年後半から1965年前半には、ノースカロライナ州のリサーチ・トライアングル・パークでイチイ樹皮の分析が実施され、活性物質が1966年9月に単離され、1967年に開かれたアメリカ化学会で報告された[7]。1967年6月にこの有効成分はタキソールと命名された[6]。1971年には、化学構造が決定され報告された[8]。

NCIはより多くのイチイ樹皮を収集し、より多くのタキソールを入手した。