バラシクロビル
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

(S)-2-[(2-amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)methoxy]
ethyl-2-amino-3-methyl-butanoate

臨床データ
胎児危険度分類

B3 （豪州）, B （米国）

法的規制

S4 （豪州）, POM （英国), ?-only （米国）

投与経路経口
薬物動態データ
生物学的利用能55%
血漿タンパク結合13?18%
代謝肝臓（アシクロビルに転換）
半減期<30分（バラシクロビル）
2.5-3.6時間（アシクロビル）
排泄腎臓 40?50%（アシクロビル）
糞便 47%（アシクロビル）
識別
CAS番号
124832-27-5
ATCコードJ05AB11 (WHO)
PubChemCID: 60773
DrugBankAPRD00697
化学的データ
化学式C13H20N6O4
分子量324.336 g/mol
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バラシクロビル (Valaciclovir) は、ヘルペスウイルス感染症治療薬（抗ウイルス薬）の1種である。グラクソ・スミスクラインから商品名バルトレックスが販売されている。
薬理

バラシクロビルは、アシクロビル（商品名ゾビラックス等）のプロドラッグである。

バラシクロビルはアミノ酸の1種であるバリンのカルボキシ基に、アシクロビルがエステル結合した形状をしている。小腸のペプチドトランスポーターであるPEPT1により吸収された後、肝臓でエステラーゼによってバリンと抗ウイルス作用を持つアシクロビルとに加水分解されて薬効を発揮する。したがって前提条件として肝不全状態でないことが求められる。

バリンとの結合によって体内への吸収率が高まることにより、経口アシクロビルより生体利用率が高くなっている。
効能

1型および2型単純ヘルペスウイルスおよび水痘・帯状疱疹ウイルスに対して活性を有する。口唇ヘルペスや性器ヘルペスに代表される単純疱疹、あるいは帯状疱疹の発症時の他、再発を繰り返す性器ヘルペス患者に対して、症状の再発をあらかじめ抑制するための投与法の他、水痘に対しても承認されている。
副作用

間質性腎炎（尿細管間質性腎炎）、痙攣・てんかん、急性膵炎(薬剤性膵炎）、アナフィラキシー、薬物性肝障害、間質性肺炎、播種性血管内凝固、血小板減少症、無顆粒球症（顆粒球減少症、好中球減少症）、急性腎障害（急性尿細管壊死）、中毒性表皮壊死融解症（中毒性表皮壊死症）、スティーヴンス・ジョンソン症候群[1]、薬剤性脳症[2]。
参考文献

田中千賀子、加藤隆一編集 『NEW薬理学 第6版』 南江堂 2011年 ISBN 9784524260881

脚注^ バラシクロビル錠500mg「トーワ」 添付文書 2020年3月改訂 第5版
^ 中谷光良, 月野光博, ��橋良輔, 池田昭夫「バラシクロビルによる一過性の周期性同期性放電を伴う薬剤性脳症をきたした高齢者例」『臨床神経学』第56巻第7号、日本神経学会、2016年、504-507頁、doi:10.5692/clinicalneurol.cn-000892、.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISSN 0009-918X、NAID 130006882267。 

表

話

編

歴
抗DNAウイルス薬（ATCコード：J05、S01AD、D06BB）
Baltimore I

ヘルペスウイルス

DNA合成
阻害剤

TK活性型

プリン誘導体

グアニン

アシクロビル#/バラシクロビル

ガンシクロビル/バルガンシクロビル

ペンシクロビル/ファムシクロビル


アデニン

ビダラビン

シタラビン


ピリミジン誘導体

ウリジン

イドクスウリジン

トリフルリジン

エドクスウジン


チミン

ブリブジン



TK不活性型

ホスカルネット


その他

ドコサノール

初期タンパク質

ホミビルセン


トロマンタジン

アメナメビル


HPV/MC

イミキモド/レシキモド

ポドフィロトキシン

ワクシニア
会合阻害


リファンピシン

ポックスウイルス

メチサゾン


B型肝炎 (VII)
ヌクレオシド誘導体/NARTI


エンテカビル


ラミブジン