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ニトログリセリン
IUPAC名
1,2,3-trinitroxypropane[要出典]
別称三硝酸グリセリン
トリニトログリセリン
硝酸1,3-ジニトロオキシプロパン-2-イル
三硝酸プロパン-1,2,3-トリイル
1,2,3-トリニトロキシプロパン
識別情報
CAS登録番号55-63-0
PubChem4510
ChemSpider4354
UNIIG59M7S0WS3
EC番号200-240-8
国連/北米番号0143, 0144, 1204, 3064, 3319
DrugBankDB00727
KEGGD00515
SMILES
o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
特性
化学式C3H5N3O9
モル質量227.0865 g mol?1
示性式C3H5(ONO2)3
精密質量227.002578773 g mol?1
外観無色液体
密度1.6 g cm?3 (at 15 °C)
融点
14 °C, 287 K, 57 °F
沸点
50-60 °C, 323-333 K, 122-140 °F (分解)
log POW2.154
構造
配位構造四面体形 C1, C2, C3
平面三角形 N7, N8, N9
分子の形四面体形 C1, C2, C3
平面 N7, N8, N9
熱化学
標準生成熱 ΔfHo-370 kJ mol-1[1]
標準燃焼熱 ΔcHo-1529 kJ mol-1[1]
薬理学
生物学的利用能< 1 %
投与経路静脈、経口、舌下、局所、経皮
代謝肝臓
消失半減期3 min
法的状況Pharmacist Only (S3)(AU)
胎児危険度分類C(US)
爆発性
衝撃感度高い
摩擦感度高い
爆速7700 m s?1
RE係数1.50
危険性
EU分類 E T+ N
EU Index603-034-00-X
NFPA 704334
RフレーズR3 R26/27/28 R33 R51/53
SフレーズS1/2 S33 S35 S36/37 S45 S61
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ニトログリセリン（英: nitroglycerin）とは、有機化合物で、爆薬の一種であり、狭心症治療薬としても用いられる。
グリセリン分子の3つのヒドロキシ基を、硝酸と反応させてエステル化させたものだが、これ自身は狭義のニトロ化合物ではなく、硝酸エステルである。また、ペンスリットやニトロセルロースなどの中でも「ニトロ」と言われたら一般的にはニトログリセリン、またはこれを含有する狭心症剤を指す。甘苦味がする無色油状液体。水にはほとんど溶けず、有機溶剤に溶ける。
わずかな振動で爆発することもあるため、取り扱いはきわめて難しいが、一般的に原液のまま取り扱われるようなことはなく、正しく取り扱っていれば爆発するようなことは起きない。昔は取り扱い方法が確立していなかったため、さまざまな爆発事故が発生していた。実際の爆発事故は製造上の欠陥か取り扱い上の問題がほとんどである。日本において原液のまま工場から出荷されることはない。綿などに染みこませて着火すると爆発せずに激しく燃焼するが、高温の物体上に滴下したり金槌で叩くなど強い衝撃を加えると爆発する。 1846年にイタリアの化学者、アスカニオ・ソブレロ が初めて合成に成功した。出来上がった新物質を調べようと自分の舌全体でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたという記録があるが、これは彼自身の毛細血管が拡張
歴史
ニトログリセリンの原料となるグリセリンは油脂の加水分解によって得られるが、第一次世界大戦中には爆薬として大量の需要が生じたため、発酵による大量生産法を各国が探索した。中央同盟国側ではドイツのカール・ノイベルグらによって糖を酵母によってエタノール発酵させる際に亜硫酸ナトリウムを加えるとグリセリンが生じることが、連合国側ではアメリカで培養液をアルカリ性にすると同様にグリセリンが生じることが見出され、大量に生産されるようになった。 グリセリンを硝酸と硫酸の混酸で硝酸エステル化するとニトログリセリンになる。ニトログリセリンの合成
製造法
爆発性
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