ナリンギン

IUPAC名

4',5-ジヒドロキシ-7-[(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]フラバン-4-オン
別称4',5,7-トリヒドロキシフラバノン-7-ラムノグルコシド
識別情報
CAS登録番号10236-47-2
PubChem442428
日化辞番号J10.482E
KEGGC09789
SMILES

OC(C=C3)=CC=[C@@]3[C@@H]2CC(C1=C(O)
C=C(O[C@H]4[C@H](O[C@]5([H])O[C@@H]
(C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)
[C@H](O)[C@@H](CO)O4)C=C1O2)=O

特性
化学式C27H32O14
モル質量580.53 g mol?1
外観針状結晶
融点

166 ℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナリンギン (Naringin) は、フラバノン類の1種である。
構造上の特徴

ナリンギンの構造は、フラバノンの水酸基に、ネオヘスペリドースが結合した配糖体である。なお、ナリンギンのアグリコンは、ナリンゲニンと呼ぶ。
所在

ナリンギンは天然に存在する化合物の1つであり、柑橘類の果皮などに含有される、苦味物質の1つである。なお、柑橘類の中には生薬として用いられる物も有る。ナリンギンが成分の1つとして含有される生薬としては、例えば、橙皮[1]、枳実[1][2]、陳皮[1]、橘皮などが挙げられる[2]。
関連項目

フラバノン（flavanone）とカルコン（chalcone） - フラバノンは塩基性条件下で、カルコンに変化する。

ヘスペリジン - ナリンギンと同じフラバノン類の1種で、こちらもナリンギン同様に柑橘類の果皮に含有される。生薬の橙皮、枳実、陳皮にも含有されている[1]。

ネオヘスペリジン - アグリコンはヘスペリジンと同じだが、ヘスペリジンとは異なり、ナリンギンと同じ糖が結合している。生薬の橙皮、枳実、陳皮にも含有されている[1]。

ナリルチン - 非還元末端のラムノースの結合位置のみが異なる構造異性体。ナリンギンが苦味を有するのに対して、ナリルチンは苦味を有しない。

出典^ a b c d e 日本薬学会（編集）『薬学生・薬剤師のための知っておきたい生薬100 ―含 漢方処方―』 p.88 - p.90 東京化学同人 2004年3月10日発行 ISBN 978-4-8079-0590-4
^ a b 山田 陽城、花輪 壽彦、金 成俊 編集 『薬学生のための漢方医薬学』 p.294、p.295 南江堂 2007年4月20日発行 ISBN 978-4-524-40214-4
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