ナトリウムメトキシド


IUPAC名

sodium methoxide, ナトリウムメトキシド
別称ナトリウムメチラート
識別情報
CAS登録番号124-41-4
PubChem10942334
ChemSpider29033
UNIIIG663U5EMC
SMILES

[Na+].[O-]C

InChI

InChI=1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1Key: WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N

InChI=1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1Key: WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC

特性
化学式CH3NaO
モル質量54.02
外観白色粉末
融点

127°C
沸点

＞300℃
危険性
安全データシート(外部リンク) ⇒Oxford MSDS
EU分類Harmful (Xn), Corrosive (C)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナトリウムメトキシド (Sodium methoxide) はメタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物であり、化学式は CH3ONa である。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩である。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。
性質

外見は白色の粉末で、通常はメタノールやエタノールなどのアルコール溶液として用いられる。エーテル系の溶媒中で懸濁液として用いられることもある。湿気には弱く、水とは速やかに反応してメタノールと水酸化ナトリウムになる。
合成

メタノールに金属ナトリウムを慎重に加えると、水素を発生しながらナトリウムメトキシドが生成する。 2 CH 3 OH   + 2 Na ⟶ 2 CH 3 ONa   + H 2 ↑ {\displaystyle {\ce {2CH3OH\ +2Na->2CH3ONa\ +H2\uparrow }}}

通常はこのままメタノール溶液として用いるが、必要があるならば過剰分のメタノールを蒸留と真空乾燥により除去して粉末状とする[1]。
用途

ナトリウムメトキシドは強塩基として、アルドール縮合、クライゼン縮合、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応など、多くの有機合成に用いられる。

ハロゲン化アルキルと反応して、ハロゲン原子をメトキシ基に置き換える。これはウィリアムソン合成の一種である。ただし、アルキル基のα位に水素があるときは、脱離反応の併発により収率が低下する場合がある。 R − X   + CH 3 ONa ⟶ R − OCH 3   + NaX {\displaystyle {\ce {R-X\ + CH3ONa -> R-OCH3\ + NaX}}}

長期保存したナトリウムメトキシドは湿気で分解しているおそれがあり、使用に際しては注意を要する。また、生物由来の油脂からバイオディーゼル燃料を作るエステル交換に用いられる。
脚注^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Burness, D. M. (1959). ⇒"Methyl 3-methyl-2-furoate". Organic Syntheses (英語). 39: 49.; Collective Volume, vol. 4, p. 649

参考文献

Merck Index 12th ed., 8789.

表

話

編

歴
ナトリウムの化合物
二元化合物

Na3As

NaAt

NaBr

Na2C2

NaCl

NaF

NaH

Na2He

NaI

NaI3

NaN3

Na3N

NaO2

NaO3

Na2O2

Na2O

Na2Po

Na3P

Na2S

Na2Se

Na2Te

三元化合物

Na3AlF6

NaAlH4

NaAuCl4

Na3BF4

NaBH4

Na2B4O7

NaCH3

Na2C2O4

NaCN

Na2CN2

NaHF2

NaHS

NaHSe

NaNH2

NaOH

NaPF6

Na2PtCl4

Na2PtCl6

Na2SiF6

四元・五元化合物

CH3COONa

C6H5ONa