ドコサペンタエン酸(ドコサペンタエンさん、英: docosapentaenoic acid)は、直鎖の22:5の構造を有する脂肪酸である。 特に代表的な2つの異性体について以下に示す。 all-cis-7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸であり、クルパノドン酸あるいは通常DPAと呼ばれる俗称を持つω-3脂肪酸である。この脂肪酸は、エイコサペンタエン酸(EPA、20:5 ω-3)からドコサヘキサエン酸(DHA、22:6 ω-3)への中間体である。アザラシ油に多く含まれている[1]。 all-cis-4,7,10,13,16-ドコサペンタエン酸であり、オスボンド酸の俗称を持つω-6脂肪酸である。この脂肪酸は、20:4 ω-6であるアラキドン酸の長鎖化と不飽和化により生成される。哺乳類においてクルパノドン酸の欠乏が、この脂肪酸の生成をもたらすため、オスボンド酸/DHAの比率が食事から摂取されるDHAが充足されているかどうかの指標となる[2]。しかしながら、これを指標とすることに疑問が呈せられている[3]。 BMIとの関係ではBMIが低い人ほどオメガ3濃度が高い。[4]これはビタミンDと同じである。男性ではBMIとの関係でオメガ3必須脂肪酸とりわけDPAとのマイナス相関が高い。女性ではBMIとの関係でオメガ3必須脂肪酸とりわけDHAとのマイナス相関が高い。
異性体
22:5 (n-3)赤が生理学的番号で青が化学的番号を示しているクルパノドン酸の化学構造式
22:5 (n-6)赤が生理学的番号で青が化学的番号を示しているオスボンド酸の化学構造式
健康との関係
BMI
脚注[脚注の使い方]^ Omega 3 Seal Oil Studies and Research. “ ⇒The Studies of Seal Oil”. 2006年2月8日閲覧。
^ Gerard Hornstra (September 2007). “Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development”
^ Sheila M Innis, Ziba Vaghri and D Janette King. “ ⇒n?6 Docosapentaenoic acid is not a predictor of low docosahexaenoic acid status in Canadian preschool children”. 2006年7月17日閲覧。
^ Howe, Peter R. C.; Buckley, Jonathan D.; Murphy, Karen J.; Pettman, Tahna; Milte, Catherine; Coates, Alison M. (2014-05-05). “Relationship between Erythrocyte Omega-3 Content and Obesity Is Gender Dependent”
飽和脂肪酸
(「*」印は揮発性)
C1 蟻酸*
C2 酢酸*
C3 プロピオン酸*
C4 酪酸*
C5 吉草酸
C6 カプロン酸
C7 エナント酸
C8 カプリル酸
C9 ペラルゴン酸
C10 カプリン酸
C11 ウンデシル酸
C12 ラウリン酸
C13 トリデシル酸
C14 ミリスチン酸
C15 ペンタデシル酸
C16 パルミチン酸
C17 マルガリン酸
C18 ステアリン酸
C19 ノナデシル酸
C20 アラキジン酸
C21 ヘンイコシル酸