1,3-プロパンジオール


IUPAC名

Propane-1,3-diol[1]
別称1,3-Dihydroxypropane
Trimethylene glycol
識別情報
略称PDO
CAS登録番号504-63-2 
PubChem10442
ChemSpider13839553 
UNII5965N8W85T 
EC番号207-997-3
DrugBankDB02774
KEGGC02457 
MeSH1,3-propanediol
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CHEBI:16109 

ChEMBLCHEMBL379652 
RTECS番号TY2010000
バイルシュタイン969155
3DMet ⇒B00444
SMILES

OCCCO

InChI

InChI=1S/C3H8O2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2 Key: YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 

Key: YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYAS

特性
化学式C3H8O2
モル質量76.09 g mol?1
精密質量76.052429500 g mol?1
外観無色透明の液体
密度1.0597 g cm?3
融点

-27 °C, 246 K, -17 °F
沸点

211-217 °C, 484-490 K, 412-422 °F
水への溶解度混和
log POW?1.093
蒸気圧4.5 Pa
屈折率 (nD)1.440
熱化学
標準生成熱 ΔfHo?485.9??475.7 kJ mol?1
標準燃焼熱 ΔcHo?1848.1??1837.9 kJ mol?1
危険性
安全データシート(外部リンク) ⇒sciencelab.com
NFPA 704220
SフレーズS23, S24/25
引火点79.444 °C
発火点400 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3-プロパンジオール（1,3-propanediol）は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒、不凍液、接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコール。PDO と略される。消防法に定める危険物#第4類に該当する[2]。
反応・用途

ケトン、アルデヒドなどカルボニル化合物と酸触媒存在下で反応させることにより、6員環のアセタールを形成する。これによってカルボニルの求電子性を抑えることができるため、保護基として常用される。

ポリエステルの原料として、工業的に製造、利用される。
製造

1,3-プロパンジオールの化学的な合成法は、グリシド酸エチルを水素化リチウムアルミニウム (LAH) で還元したり[3]、アクロレインから水和で得られる 3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドをニッケル触媒などで水素化したりするものであった[4]。

しかし近年、ポリエステルの原料としての需要の高まりに応じて、グリセリンやグルコースを微生物に還元させて 1,3-プロパンジオールとする手法が工業化された[5]。
参考文献[脚注の使い方]^ “1,3-propanediol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月20日閲覧。
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Walborsky, H. M.; Colombini, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 2387-2390.
^ 松岡、角田、日本公開特許公報、 ⇒特開2004-182622。
^ Nakamura, C. E.; Whited, G. M. Curr. Opin. Biotech. 2003, 14, 454-459. DOI: 10.1016/j.copbio.2003.08.005

関連項目

エチレングリコール

プロピレングリコール
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