トリミリスチン[1]



IUPAC名

1,3-Di(tetradecanoyloxy)propan-2-yl tetradecanoate
別称Glyceryl trimyristate; Glycerol tritetradecanoate;[2] 1,2,3-Tritetradecanoylglycerol[3]
識別情報
CAS登録番号555-45-3 
PubChem11148
ChemSpider10675 
UNII18L31PSR28 
EC番号209-099-7
SMILES

CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC

InChI

InChI=1S/C45H86O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-43(46)49-40-42(51-45(48)39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)41-50-44(47)38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h42H,4-41H2,1-3H3 Key: DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C45H86O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-43(46)49-40-42(51-45(48)39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)41-50-44(47)38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h42H,4-41H2,1-3H3Key: DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYAC

特性
化学式C45H86O6
モル質量723.16 g mol?1
外観白色から黄灰色の固体
匂いナツメグ様
密度0.862 g/cm3 (20 °C)[4]
0.8848 g/cm3 (60 °C)[2]
融点

58.5 °C, 332 K, 137 °F (
at 760 mmHg[2] [4][5])
沸点

311 °C, 584 K, 592 °F (at 760 mmHg[2])
溶解度アルコール、リグロインに若干溶ける。
ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン[2]、ジクロロメタン、クロロホルムに溶ける。
屈折率 (nD)1.4428 (60 °C)[2]
構造
結晶構造三斜晶系 (β-型)[3]
空間群P1 (β-型)[3]
格子定数 (a, b, c)a = 12.0626 A A,b = 41.714 A A,c = 5.4588 A (β-型)[3] A
格子定数 (α, β, γ)α = 73.888°, β = 100.408°, γ = 118.274°
熱化学
標準生成熱 ΔfHo?2355 kJ/mol[6]
標準燃焼熱 ΔcHo27643.7 kJ/mol[6]
標準モルエントロピー So1246 J/mol・K (liquid)[6]
標準定圧モル比熱, Cpo1013.6 J/mol・K (β-型, 261.9 K)
1555.2 J/mol・K (331.5 K)[5][6]
危険性
安全データシート(外部リンク)[7]
NFPA 704010
引火点110 °C (230 °F; 383 K)
発火点421.1 °C (790.0 °F; 694.2 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリミリスチン(Trimyristin)はトリアシルグリセロールの一種。グリセリンにミリスチン酸3分子が結合した構造をとる。白色から黄灰色の固体で水には溶けないが、エタノール、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、エーテルには溶ける。
存在

トリミリスチンは、天然の多くの植物油中に見られる。
ナツメグからの単離ナツメグの種子はトリミリスチンを含む。

ナツメグ粉末からのトリミリスチンの単離は、大学の初歩的な有機化学実験としてよく行われる。ナツメグの油脂は80%以上がトリミリスチンで構成されているため、天然化合物の抽出としては非常に単純である。トリミリスチンは、乾燥粉末ナツメグ全体の質量の20-25%を占める。分離は通常、水蒸気蒸留で行われ、エーテル抽出の後、蒸留することによって揮発性の溶媒を取り除き、精製される。トリミリスチンはエーテルに非常に溶けやすいため、室温でジエチルエーテルを用いてでも行うことができる。比較的簡単で、実験技術の導入になるので、しばしばカリキュラムに取り入れられる[8]。
関連項目

リノレイン

出典^ Merck Index, 11th Edition, 9638.
^ a b c d e f Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 978-1-4200-9084-0 
^ a b c d Langevelde, A. van, Rene Peschar, and Henk Schenk. (2001). “Structure of-trimyristin and-tristearin from high-resolution X-ray powder diffraction data”. Acta Crystallographica Section B: Structural Science 57 (3): 372-377. doi:10.1107/S0108768100019121.