トリプタミン
IUPAC名
2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
識別情報
CAS登録番号61-54-1
トリプタミンはインドール誘導体で、トリプトファンから脱炭酸した構造を持つ有機化合物である。様々な生理活性物質の母骨格となっており、この骨格を持つ分子はトリプタミン類として知られている。 神経伝達物質であるセロトニン、睡眠を制御するホルモンであるメラトニンなどが、トリプタミン類としてよく知られている。また細菌、植物、動物に分布しているトリプタミンアルカロイドは、精神作用効果があることで知られている。この例としてマジックマッシュルームに含まれるシロシビンや、様々な植物に含まれるジメチルトリプタミンなどが挙げられる。化学合成法も多数知られており、片頭痛の薬であるスマトリプタン及びその誘導体などが合成されている。トリプタミン骨格はLSD、イボガイン、ヨヒンビンのようなエルゴリンアルカロイドの一部にも見られる。 トリプタミン骨格を持つ多くの幻覚作用を持つ分子を詳細に解説した本も出版されている[1]。トリプタミン類の一般的な構造式 トリプタミン類、構造による分類略称RαR4R5RN1RN2正式名
解説
AET
AMTCH3HHHHα-メチルトリプタミン
セロトニンHHOHHH5-ヒドロキシトリプタミン
DETHHHCH2CH3CH2CH3N,N-ジエチルトリプタミン
DiPTHHHCH(CH3)2CH(CH3)2N,N-ジイソプロピルトリプタミン
DMTHHHCH3CH3N,N-ジメチルトリプタミン
DPTHHHCH2CH2CH3CH2CH2CH3N,N-ジプロピルトリプタミン
メラトニンHHOCH3C(=O)-CH3H5-メトキシ-N-アセチルトリプタミン
5-MeO-AMTCH3HOCH3HH5-メトキシ-α-メチルトリプタミン
ブホテニンHHOHCH3CH35-ヒドロキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
エトシン (ethocin)HOHHCH2CH3CH2CH34-ヒドロキシ-N,N-ジエチルトリプタミン
イプロシン (iprocin)HOHHCH(CH3)2CH(CH3)24-ヒドロキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン
5-MeO-DIPTHHOCH3CH(CH3)2CH(CH3)25-メトキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン
5-MeO-DMTHHOCH3CH3CH35-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
ミプロシン (Miprocin)HOHHCH(CH3)2CH34-ヒドロキシ-N-イソプロピル-N-メチルトリプタミン
サイロシンHOHHCH3CH34-ヒドロキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
シロシビンHOPO3H2HCH3CH34-ホスホリルオキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
スマトリプタンHHSO2NHCH3CH3CH35-メチルアミノスルホニル-N,N-ジメチルトリプタミン
出典[脚注の使い方]^ Ann Shulgin, Alexander Shulgin (1997). TiHKAL: The Continuation. United States: Transform Press. ISBN 0-9630096-9-9
⇒Tryptamind Psychoactives
⇒Tryptamine FAQ
⇒Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
⇒Lysergic book
⇒User-friendly info on Tryptamines
関連項目
β?カルボリン
エルゴリン
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