トリオキサン
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1,2,3-トリオキサン (左)、1,2,4-トリオキサン (中央)と1,3,5-トリオキサン (右)

トリオキサン(Trioxane)は、3つの炭素原子と3つの酸素原子からなる六員環を持ち、C3H6O3の化学式で表される有機化合物の3種類の異性体を表す。

3つの異性体は、以下の通りである。

1,2,3-トリオキサン:モロゾニドと関連する仮想上の化合物[1]

1,2,4-トリオキサン:アルテミシニン等の抗マラリア薬の骨格となる仮想の化合物[2]

1,3,5-トリオキサン:ホルムアルデヒドの三量体で、燃料やプラスチックの原料として使われ、またヘキサミンと合わせて、エスビット(固体燃料)として用いられる。

出典^ Lay, Tsan H.; Yamada, Takahiro; Tsai, Po-Lun; Bozzelli, Joseph W. (1997). “Thermodynamic Parameters and Group Additivity Ring Corrections for Three- to Six-Membered Oxygen Heterocyclic Hydrocarbons”. Journal of Physical Chemistry A 101 (13): 2471-2477. doi:10.1021/jp9629497. 
^ Gary H. Posner, Mikhail Krasavin, Michael McCutchen, Poonsakdi Ploypradith, John P. Maxwell, Jeffrey S. Elias, Michael H. Parker (2001). “New antimalarial trioxanes and endoperoxides”. Antimalarial Chemotherapy: 255-263. 


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