テルペン (terpene) はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、植物や昆虫、菌類、細菌などによって作り出される生体物質である[1]。もともと精油の中から大量に見つかった一群の炭素10個の化合物に与えられた名称であり、そのため炭素10個を基準として体系化されている。分類によってはテルペン類のうち、カルボニル基やヒドロキシ基などの官能基を持つ誘導体はテルペノイド (terpenoid) と呼ばれる[2]。それらの総称としてイソプレノイド (isoprenoid) という呼称も使われる[3]。
特徴

「テルペン」の語源はテレピン油であるが、実際はテレピン油に限らず多くの植物の精油の主成分である。テルペンは2つ以上のイソプレン単位 (C5) から構成されており、イソプレン単位の数に応じて、それぞれモノテルペン (C10)、セスキテルペン (C15)、ジテルペン (C20)、セステルテルペン (C25)、トリテルペン (C30)、テトラテルペン (C40) と呼ばれる。さらにイソプレン単位が多数重合すれば、天然ゴム（イソプレンゴム）が得られる。

モノテルペンはバラや柑橘類のような芳香を持ち、香水などにも多用される。例えばリモネンはレモンなど柑橘類に含まれる香気成分であり、溶剤や接着剤原料などとしても利用される。メントールは爽やかな芳香を持ち、菓子や医薬品に清涼剤として用いられている。

モノテルペン類よりも大きなテルペノイドには生体において重要な役割（生理活性）を果たすものが多い。例えばトリテルペン類のスクアレンやホパノイド、コレステロール（ステロールの一種）は細胞膜の調整に重要な働きをする。特にステロールは真核生物の細胞膜の維持に必須である。また、植物色素として知られるカロテノイドもテルペノイドの一種である。カロテノイドは光合成生物において受光補助作用をもつ。また抗酸化機能も併せ持つ。同様にビタミンA、D、E、K、コエンザイムQあるいはクロロフィル、ヘム、胆汁酸もテルペノイドに由来する。セスキテルペノイドのアブシジン酸は植物ホルモンとして作用し、ジテルペノイドであるパクリタキセルは抗癌剤として使われる。

また、タンパク質を細胞膜に接着させるために疎水性であるイソプレノイド分子をタンパク質に付加するプレニル化が知られる。
性質

大部分のテルペンは水に溶けない、すなわち疎水性である。その他の物理的・化学的性質については特に共通するといえる点はみられない。また、天然物をテルペンであると決めることができるような物理化学的性質もない。

生理機能についても、全てのテルペンおよびテルペノイドに共通するものは存在せず、個々のサブグループがそれぞれ異なる機能を生体内で担っている。例えば植物は二次代謝物として多量かつ多種類のテルペン（主にジテルペンまで）を生産するが、一方トリテルペンは植物のみならずすべての真核生物、および多くの細菌の細胞膜中で重要な生理機能を担っている。また、テトラテルペンは光合成における集光補助作用や抗酸化作用を示し、真核生物、細菌そして一部の古細菌にとって重要である。
生産ピネンから樟脳を製造する際の反応式

モノ・セスキ・ジテルペンは全て植物から、もしくはその精油から、水蒸気蒸留、抽出、クロマトグラフィーといった操作によって得られる。若い植物は炭化水素であるテルペンが、成熟した植物は酸素を含んだ誘導体、例えばアルコール、アルデヒド、ケトンなどを含んだものを生産する。工業的に化学合成され、生産されているテルペンもある。松の樹液から得られるピネンはメンタン、ミルセンやペリルアルデヒド、樟脳など、他のテルペノイドの合成原料として利用される。また、ミルセンからはメントールが製造される。
歴史

「テルペン」という名称は、アウグスト・ケクレによって考案された、テレピン油 (turpentine) に由来するものである。最初はテレピン油に含まれる炭化水素や樹脂酸といった物質を指す語であった。のちに意味する対象は広がり、語の定義もより正確なものになっていった。テルペンの化学に最も大きく貢献したのは、ケクレのもとで研究を行ったオットー・ヴァラッハと、クロアチア生まれの化学者レオポルト・ルジチカである。オットー・ヴァラッハ（1847年 - 1931年）

当初、テルペンには抽出された植物などを由来とする名称が与えられていたため、結果として同じ化合物に対して複数の名前が付けられていた。ヴァラッハは1884年にそれらの整理を行い、多くは同一のものであることを示した。1892年には9種のテルペンの存在を明らかにした。また、1884年から1914年にかけて、180ページからなる Terpene und Camphor （テルペンと樟脳）を著した。ヴァラッハはテルペンがイソプレンを元に構成されていることも指摘した。