テトラヒドロピラン

優先IUPAC名Oxane
別称Tetrahydropyran,
Oxacyclohexane,
1,5-epoxypentane
識別情報
CAS登録番号142-68-7 
PubChem8894
ChemSpider8554 
UNIIV06I3ILG6B 
EC番号205-552-8
DrugBankDB02412
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CHEBI:46941 

バイルシュタイン102436
SMILES

O1CCCCC1

InChI

InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV

特性
化学式C5H10O
モル質量86.13 g mol?1
外観無色の液体
密度0.880 g/cm3
融点

-45 °C, 228 K, -49 °F
沸点

88 °C, 361 K, 190 °F
危険性
主な危険性引火性、皮膚刺激性
NFPA 704421
引火点?15.6 °C (3.9 °F; 257.5 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラヒドロピラン（英語: tetrahydropyran、THP）は、5個の炭素原子と1個の酸素原子を含む飽和六員環からなる有機化合物である。二重結合を2つ含むピランを参考に命名され、ピランに4個の水素原子を付加することにより生成する。2013年、優先IUPAC名がオキサン（英語: oxane）に決定した[1]。

テトラヒドロピラン環はグルコースなどのピラノースの基本骨格となっている。
合成

テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランの水素化がある[2]。
利用

有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる[3][4]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後、酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。THP保護基
法的規制

消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[5]。
出典^ “ ⇒New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN”. 2024年5月30日閲覧。
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 794
^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). ⇒"Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 334
^ Arthur F. Kluge (1990). ⇒"Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 160
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

関連項目

ジオキサン

トリオキサン

テトラヒドロフラン

環状エーテル

アルドヘキソース

典拠管理データベース: 国立図書館

ドイツ