テストステロン
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この項目では、ステロイドホルモンについて説明しています。著作家については「Testosterone」をご覧ください。

テストステロン


IUPAC名

17β-Hydroxyandrost-4-en-3-one
優先IUPAC名(1S,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-Hydroxy-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
別称Androst-4-en-17β-ol-3-one
識別情報
CAS登録番号58-22-0 
PubChem6013
ChemSpider5791 
UNII3XMK78S47O 
DrugBankDB00624
KEGGD00075 
ChEBI.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

CHEBI:17347 

ChEMBLCHEMBL386630 
SMILES

O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4

InChI

InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 

特性
化学式C19H28O2
モル質量288.42 g mol?1
融点

151.0 °C, 424 K, 304 °F [1]
薬理学
ATC分類G03BA03
生物学的利用能Oral: very low (due to extensive first pass metabolism)
投与経路Transdermal (gel, cream, solution, patch), by mouth (as testosterone undecanoate), in the cheek, intranasal (gel), intramuscular injection (as esters), subcutaneous pellets
代謝Liver (mainly reduction and conjugation)
消失半減期2?4 hours[要出典]
血漿タンパク結合97.0?99.5% (to SHBG and albumin)[2]
排泄Urine (90%), feces (6%)
ライセンスデータ
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
テストステロン分子を三次元で描いた図。

テストステロン(Testosterone)は、アンドロゲンに属するステロイドホルモンで、男性における主要な性ホルモンであり、蛋白同化ステロイドでもある[3]。男性において、テストステロンは、精巣や前立腺などの男性生殖組織の発達に重要な役割を果たすと共に、筋肉や骨量の増加、体毛の成長などの二次性徴を促進する[4][5]。さらに、男女共にテストステロンは、気分や行動などの健康や幸福、骨粗鬆症の予防にも関与している[6][7][8][9][10][11]。男性のテストステロンが不足すると、虚弱体質骨量減少などの異常が生じる可能性がある。

テストステロンは、3位と17位にそれぞれケト基ヒドロキシ基を持つアンドロスタンクラスのステロイドである。テストステロンは、コレステロールからいくつかの段階を経て生合成され、アンドロゲン受容体に結合して活性化することで作用を発揮する[12]。肝臓で不活性な代謝物に変換される[12]。人間をはじめとするほとんどの脊椎動物では、テストステロンは主に男性の精巣から分泌され、女性の卵巣からも分泌される。成人男性のテストステロン濃度は、成人女性の約7 - 8倍である[13]。 男性のテストステロンの代謝はより顕著であるため、1日の分泌量は女性の約20倍になる[14][15]。 また、女性の方がホルモンに対する感受性が高いと言われている[16]

テストステロンは、天然ホルモンとしての役割に加えて、医薬品として男性の性腺機能低下症や女性の乳癌の治療に使用されている[17]。男性は加齢と共にテストステロンのレベルが低下するため、この不足分を補うためにテストステロンが高齢の男性に使用されることがある。また、スポーツ選手などの体格やパフォーマンスを向上させるために違法に使用されることもある[18]世界アンチ・ドーピング機構は、テストステロンをS1アナボリックエージェント物質として「いかなる場合も禁止」している[19]。.mw-parser-output .toclimit-2 .toclevel-1 ul,.mw-parser-output .toclimit-3 .toclevel-2 ul,.mw-parser-output .toclimit-4 .toclevel-3 ul,.mw-parser-output .toclimit-5 .toclevel-4 ul,.mw-parser-output .toclimit-6 .toclevel-5 ul,.mw-parser-output .toclimit-7 .toclevel-6 ul{display:none}
生物学的役割

筋肉増大。

骨格の発達。

女性の男性ホルモン分泌の分泌量は前述通り男性の5-10%程度で、陰毛の発毛に関与する。

一般的に、テストステロンのようなアンドロゲンは、タンパク質合成を促進し、アンドロゲン受容体を持つ組織の成長を促す[20]。テストステロンには、男性化作用と同化作用があると言われている(ただし、これらの分類的な記述は、相互に多くの重複があるため、やや恣意的である)[21]

アンドロゲン作用には、性器成熟、特に胎児陰茎陰嚢の形成、出生後(通常は思春期)の声変わり、顔面の毛(など)や腋毛の成長などがある。これらの多くは、男性の二次性徴の範疇に入る。

同化作用には、筋肉量と筋力の増加、骨密度と骨強度の増加、直線的な成長と骨の成熟の促進などがある。

テストステロンの影響は、通常の発生年齢によっても分類される。男性と女性の出生後(英語版)の影響については、ほとんどが循環する遊離テストステロンのレベルと期間に依存している。
誕生前

出生前の影響は、発達段階に関連して分類された2つのカテゴリーに分けられる。

第1期は、妊娠4週から6週の間に発生する。例えば、正中融合、男根尿道形成、陰嚢の菲薄化との形成、男根の肥大等の性器の男性化があるが、テストステロンの役割はジヒドロテストステロンのそれよりも遥かに小さい。また、前立腺精嚢の発達も見られる。


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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