チオ尿素

IUPAC名

Thiourea
別称Thiocarbamide
識別情報
CAS登録番号 ⇒62-56-6 
PubChem2723790
ChemSpider2005981 
UNII ⇒GYV9AM2QAG 
国連/北米番号2811
KEGGC14415 
ChEBI

CHEBI:36946 

ChEMBLCHEMBL260876 
RTECS番号YU2800000
SMILES

C(=S)(N)N

InChI

InChI=1S/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) Key: UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)Key: UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYAJ

特性
化学式CH4N2S
モル質量76.12 g/mol
外観白色固体
密度1.405 g/ml
融点

182 °C, 455 K, 360 °F
水への溶解度14.2 g/100ml (25°C)
危険性
EU分類Carc. Cat. 3
Repr. Cat. 3
有害(Xn)
環境への危険性(N)
EU Index612-082-00-0
NFPA 704130
RフレーズR22, R40, R51/53, R63
Sフレーズ(S2), S36/37, S61
関連する物質
関連物質尿素
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チオ尿素（チオにょうそ）は、尿素の酸素原子を硫黄原子に置き換えた構造をもつ、分子式 CH4N2S で表される有機化合物。>N-C(=S)-N< という構造をもつ化合物の一般名としても使われる。チオウレア、チオカルバミドとも呼ぶ。
目次

1 性質

2 生産と利用

2.1 有機化学


3 脚注

4 関連項目

性質

常温では無色の固体。水に易溶（142 g/L, 25℃）。強熱すると分解し、窒素酸化物、硫黄酸化物などを発生する。

加水分解されにくく、環境中に排出されると特に藻類に対して高い毒性を示す。ヒトが摂取すると、代謝されて生じるシアナミドによって甲状腺機能が低下することが知られている[1]。
生産と利用

シアナミドと硫化水素から合成する[2]。2001年度の日本国内製造・輸入量合計は約 2000 トンで、約半分がウレタン樹脂の原料として使われる[3]他、加硫促進剤[4]や薬剤原料などに使用される。銀製品の錆落としにも使用される。
有機化学

ハロゲン化アルキルと反応させてイソチオウロニウムとした後、加水分解すると対応するチオールが生じる[5]。硫黄源として硫化水素やその塩を用いる場合と異なり、スルフィドが生成しない利点がある。近年では有機分子触媒の基本骨格としても注目されている。
脚注^ ⇒CERI有害性評価書
^ C. Wayne Bills, Anthony R. Ronzio, "Micro Syntheses with Tracer Elements. III. The Synthesis of Thiourea Labeled with C14 and of Thiourea Labeled with S35", J. Am. Chem. Soc. 1950 72, 5510-5511. ⇒[1]
^ ⇒http://www.safe.nite.go.jp/japan/sougou/data/pdf/risk/pdf_gaiyou/181gaiyou.pdf
^ ⇒http://www.jpo.go.jp/shiryou/s_sonota/hyoujun_gijutsu/golf_ball/page042.htm
^ Speziale, A. J. "Ethanedithiol." Org. Synth., Coll. Vol. 4, p. 401 (1963); Vol. 30, p. 35 (1950). ⇒[2]

関連項目

チオケトン - ケトンの酸素原子を硫黄原子に置き換えた化合物類。

チオアミド - アミドの酸素原子を硫黄原子に置き換えた化合物類。

チオアルデヒド - アルデヒドの酸素原子を硫黄原子に置き換えた化合物類。

フェニルチオカルバミド - 遺伝的な味盲で知られる苦味物質 ⇒[3]。チオ尿素にフェニル基がひとつ結合した構造をもつ。

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更新日時:2018年10月11日(木)14:01
取得日時:2019/07/14 11:16